(3AR,5R,6R,6AR)-5-(羟甲基)-2,2,6-三甲基四氢呋喃[2,3-D][1,3]二氧六醇 | 24467-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3AR,5R,6R,6AR)-5-(羟甲基)-2,2,6-三甲基四氢呋喃[2,3-D][1,3]二氧六醇
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2,6-trimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 24467-33-2
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: ZQPMRFGZRWMGSZ-JVZYCSMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,5R,6R,6AR)-5-(羟甲基)-2,2,6-三甲基四氢呋喃[2,3-D][1,3]二氧六醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 ammonium salt of 1-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 2',3'-cyclophosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3AR,5R,6R,6AR)-5-(羟甲基)-2,2,6-三甲基四氢呋喃[2,3-D][1,3]二氧六醇
  参考文献：
  名称：

  Study on the diastereoselective synthesis of dithymidine phosphorothioates through a d-xylose derived chiral auxiliary and development of a novel catalyst

  摘要：

  1,2-Di-O-isopropylidene-3-C-cyanoethyl-5-deoxy-5-isopropylamino-D-xylofuranose 16a was synthesized The use of 16a as a chiral auxiliary led to the diastereoselective formation of dithymidine phosphorothioate. The chiral auxiliary was easily removed by treatment with concentrated ammonia. 2-Mesityl-4,5-dicyanoimidazole displays higher diastereoselectivity than the 2-bromo-4,5-dicyanoimidazole in the coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01678-6

文献信息

• Selective Inhibitors Of Protein Arginine Methyltransferase 5 (PRMT5)
  申请人：Prelude Therapeutics, Incorporated

  公开号：US20190048014A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of their use and preparation, are also described.

  该披露涉及到I式化合物，还描述了包括I式化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206289A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The disclosure is directed to methods of treating disease using compounds of Formula (I).

  披露了使用式(I)化合物治疗疾病的方法。
• Nucleoside synthesis from 3-alkylated sugars: role of 3β-oxy substituents in directing nucleoside formation
  作者：Sk. Sahabuddin、Ramprasad Ghosh、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1039/b514028e

  日期：——

  protocol, reaction of persilylated uracil with xylofuranose derivatives having 3beta-oxy-3alpha-alkyl substitution produced both alpha- and beta-nucleosides. Only the beta-nucleosides were formed from substrates having the reverse stereochemistry at C-3 or lacking the 3-alkyl substituent. Participation of the 3beta-oxy substituent in stabilizing the incipient C-1 carbonium ion (or oxonium ion) intermediate

  使用Vorbruggen的方案，使全硅烷基化的尿嘧啶与具有3β-氧-3α-烷基取代的木呋喃糖衍生物反应，生成α-和β-核苷。仅β-核苷由在C-3处具有相反立体化学或缺少3-烷基取代基的底物形成。从能量最小化构象的分析中已经提出了3β-氧取代基在稳定初始的C-1碳离子（或氧离子）中间体中的参与。
• Synthesis of tritium labelled 2-C-methyl-d-erythritol, a useful substrate for the elucidation of the methylerythritol phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis
  作者：Jean-François Hoeffler、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00726-7

  日期：2000.6

  Free 2-C-methyl-d-erythritol is utilised for isoprenoid biosynthesis by Escherichiacoli mutants lacking the two first enzymes of the methylerythritol phosphate pathway, the deoxyxylulose phosphate synthase and isomero-reductase. For feeding experiments, this tetrol was synthesised with an overall 43% yield from readily available 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose, including the possibility of tritium

  自由2- Ç甲基d赤藓糖醇被用于由异戊二烯生物合成大肠埃希氏杆菌缺少甲基赤磷酸途径，脱氧木酮糖磷酸合酶和isomero还原酶的两个第一酶突变体。为了进料实验，从容易获得的1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖中合成该四醇，总产率为43％，其中包括the标记的可能性。
• [EN] PROCESSES FOR MAKING PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022125735A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The disclosure provides processes for preparing the compound of formula (VIII) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Intermediates useful in preparing the compound of formula (VIII) are also provided.

  本公开提供了制备化合物式（VIII）及其药学上可接受的盐的过程。还提供了制备化合物式（VIII）的中间体。