3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribofuranose | 80541-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidine-3-C-metyl-α-D-ribofuranose；[(3aR,5R,6R,6aR)-6-acetyloxy-2,2,6-trimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 80541-14-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: RGMKFFNHMKJEKU-CXHZTBPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 1-(3-C-methyl-β-D-ribofyranosyl)uracil 3'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8

文献信息

• Epimerization during the acetolysis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-ribofuranose. Synthesis of 3′-C-methylnucleosides with the β-d-ribo- and α-d-arabino configurations
  作者：Leon N. Beigelman、Galina V. Gurskaya、Elena N. Tsapkina、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84024-2

  日期：1988.10

  Abstract Acetolysis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α- d -ribofuranose with a high concentration of acetic acid yielded 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl- d -arabinofuranose, which was used for the preparation of 3-C-methyl-α- d -arabinofuranosyl nucleosides. 3′-C-Methylribonucleosides were also synthesized starting from 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl- d

  摘要用高浓度乙酸将3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-核呋喃糖进行乙酰化反应可得到1,2,3-tri- O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-呋喃糖，用于制备3-C-甲基-α-d-呋喃糖基核苷。还从1,2,3-三-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-核呋喃糖开始合成3'-C-甲基核糖核苷。
• Process for recovery of the desired cis-1,3-oxathiolane nucleosides from their undesired trans-isomers
  申请人：——

  公开号：US20030013880A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  A process for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleoside analogues in predominantly the cis-form, from mixture of cis-/trans-1,3-oxathiolane nucleosides or their protected derivatives thereof, comprising: (i) treatment of the cis-/trans-1,3-oxathiolane nucleosides (or protected derivatives thereof) with a pyrimidine base (or it derivatives thereof) and an acid, (ii) adding a suitable acid to the obtained cis-/trans-mixture of isomers, (iii) selective crystallization of the desired cis-isomer salt from a solvent or combination of solvents, and (iv) treatment of the predominantly cis-isomer salt with a suitable base to offer the free 1,3-oxathiolane nucleosides, and thereafter optionally repeating steps (i) to (iv) inclusive.

  一种制备1,3-氧硫环己烷核苷类似物的方法，其主要为顺式形式，从顺/反-1,3-氧硫环己烷核苷或其受保护衍生物混合物中制备，包括：(i)将顺/反-1,3-氧硫环己烷核苷(或其受保护衍生物)与嘧啶碱基(或其衍生物)和酸处理，(ii)向得到的顺/反异构体混合物中加入适当的酸，(iii)从溶剂或溶剂组合中选择性结晶所需的顺异构体盐，(iv)用适当的碱处理主要为顺异构体盐以提供自由的1,3-氧硫环己烷核苷，然后可选地重复步骤(i)至(iv)。
• BEJGELMAN, L. N.;MIXAJLOV, S. N., DOKL. AN CCCP, 296,(1987) N 6, 1379-1382
  作者：BEJGELMAN, L. N.、MIXAJLOV, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• BEIGELMAN, LEON N.;GURSKAYA, GALINA V.;TSAPKINA, ELENA N.;MIKHAILOV, SERG+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 77-88
  作者：BEIGELMAN, LEON N.、GURSKAYA, GALINA V.、TSAPKINA, ELENA N.、MIKHAILOV, SERG+

  DOI：——

  日期：——
• US6600044B2
  申请人：——

  公开号：US6600044B2

  公开（公告）日：2003-07-29