Toluene-4-sulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester | 110808-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
• CAS: 110808-34-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇S
• 分子量: 358.412
• InChiKey: LZHKSDVYVWEBAU-HLPPOEQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium hydride 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ohrui, Hiroshi; Misawa, Tsutami; Hori, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 1, p. 81 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on the diastereoselective synthesis of dithymidine phosphorothioates through a d-xylose derived chiral auxiliary and development of a novel catalyst

  摘要：

  1,2-Di-O-isopropylidene-3-C-cyanoethyl-5-deoxy-5-isopropylamino-D-xylofuranose 16a was synthesized The use of 16a as a chiral auxiliary led to the diastereoselective formation of dithymidine phosphorothioate. The chiral auxiliary was easily removed by treatment with concentrated ammonia. 2-Mesityl-4,5-dicyanoimidazole displays higher diastereoselectivity than the 2-bromo-4,5-dicyanoimidazole in the coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01678-6