7-(溴甲基)喹啉 | 769100-08-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-(溴甲基)喹啉
• 英文名称: 7-(bromomethyl)quinoline
• CAS: 769100-08-5
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: WBDJYELCKVSSGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(溴甲基)喹啉 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到7-(叠氮甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Dipolar HCP materials as alternatives to DMF solvent for azide-based synthesis

  摘要：

  含有丰富且灵活的DMF基团的超交联聚合物HCP-DMF和HCP-DMF-SO₃H被设计并合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc02002a
• 作为产物：
  描述：

  7-三氟甲基喹啉 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(溴甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  二取代的新型氨基-芳基-哌啶类肾素抑制剂的发现和制备。

  摘要：

  最近，反式-二取代的氧代-芳基-哌啶已被确认为小分子非肽类肾素抑制剂，可调节高血压。在这里，我们报告发现和制备新型新型的顺式-二取代的氨基-芳基-哌啶类作为对映体的混合物，这些对映体是有效的体外肾素抑制剂，并且在双转基因小鼠模型中具有体内降压活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.056
• 作为试剂：
  描述：

  7-喹啉甲醇 、 氢溴酸 、 在 7-(溴甲基)喹啉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(溴甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivative rennin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及哌啶衍生物，其制造和用作肾素抑制剂。

  公开号：

  US20040204455A1

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• [EN] NOVEL 6-6 BICYCLIC AROMATIC RING SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS PAR UN CYCLE AROMATIQUE BICYCLIQUE 6-6 UTILES COMME INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017032840A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates novel 6-6 bicyclic aromatic ring substituted nucleoside analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的6-6双环芳香环取代核苷类似物，其化学式为（I），其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作PRMT5抑制剂。该发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• [EN] PYRIDINONE DICARBOXAMIDE FOR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DICARBOXAMIDE DE PYRIDINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017037116A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• Structure optimization of a new class of PPARγ antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Tilo Knape、Jan Heering、Andreas von Knethen、Whitney Kilu、Astrid Kaiser、Mario Wurglics、Moritz Helmstädter、Daniel Merk、Manfred Schubert-Zsilavecz、Michael J. Parnham、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115082

  日期：2019.11

  the recently described (E)-2-(5-((4-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-6-yl)methoxy)-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-benzylidene)-hexanoic acid (MTTB, T-10017) is a promising prototype for a new class of PPARγ antagonists. It exhibits competitive antagonism against rosiglitazone mediated activation of PPARγ ligand binding domain (PPARγLBD) in a transactivation assay in HEK293T cells with an IC50

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）调节剂已发现广泛用于治疗癌症，代谢紊乱和炎症性疾病。与PPARγ激动剂相反，对PPARγ拮抗剂的研究较少，尽管它们显示出免疫调节作用，但市场上仍没有治疗上有用的PPARγ拮抗剂。相反引起的2-氯-5-硝基苯甲酰苯胺（GW9662）非竞争性的，不可逆抑制，则最近描述（Ë）-2-（5-（（4-甲氧基-2-（三氟甲基）喹啉-6-基）甲氧基）-2-（（4-（三氟甲基）苄基氧基）-亚苄基）己酸（MTTB，T -10017）是新型PPARγ拮抗剂的有希望的原型。在HEK293T细胞的反式激活测定中，它对罗格列酮介导的PPARγ配体结合域（PPARγLBD）的活化具有竞争性拮抗作用，对1 µM罗格列酮的IC 50为4.3 µM。这项研究的目的是研究MTTB支架的结构-活性关系（SAR），重点是改善其理化特性。通过这种优化，制备并表征了34种新的衍生物。鉴定了两种
• Synthesis, structure-activity relationship studies and evaluation of a TLR 3/8/9 agonist and its analogues
  作者：Anindya Sarkar、Anushka C. Galasiti Kankanamalage、Qian Zhang、Heng Cheng、Prasanna Sivaprakasam、Joseph Naglich、Chunshan Xie、Sanjeev Gangwar、Dale L. Boger

  DOI：10.1007/s00044-021-02736-3

  日期：2021.7

  A comprehensive SAR study of a putative TLR 3/8/9 agonist was conducted. Despite the excitement surrounding the potential of the first small molecule TLR3 agonist with a compound that additionally displayed agonist activity for TLR8 and TLR9, compound 1 displayed disappointing activity in our hands, failing to match the potency (EC50) reported and displaying only a low efficacy for the extent of stimulated

  对推定的 TLR 3/8/9 激动剂进行了综合 SAR 研究。尽管第一个小分子 TLR3 激动剂的潜力令人兴奋，该化合物还显示出对 TLR8 和 TLR9 的激动剂活性，但化合物1在我们手中显示出令人失望的活性，未能与报告的效力 (EC 50 ) 相匹配并且仅显示低对刺激的 NF-κB 活化和释放程度的功效。对1的 >75 个类似物的评估，其中许多构成结构的微小修改，未能识别出任何表现出显着活性的物质，并且没有发现超过1的适度活性。