7-三氟甲基喹啉 | 325-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-三氟甲基喹啉
• 英文名称: 7-trifluoromethylquinoline
• 英文别名: 7-Trifluormethyl-chinolin；7-(Trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 325-14-4
• 化学式: C₁₀H₆F₃N
• mdl: MFCD00833760
• 分子量: 197.16
• InChiKey: CMMSEFHVUYEEDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67°C
• 沸点：
  236.6℃ (762 Torr)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-三氟甲基喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 C₉₆H₇₀N₂O₆P₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-acetyl-7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,2-二氢喹啉氢氰化对映体合成4-氰基四氢喹啉

  摘要：

  本文提出了Ni催化的不对称氢氰化作用，其能够以良好的产率和优异的对映选择性形成4-氰基四氢喹啉。多种官能团的耐受性良好，并且克级反应可支持转化的合成潜力。此外，现在可以使用这种新方案通过不对称合成来获得几种药物活性剂的关键中间体，包括PGD2受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03171
• 作为产物：
  描述：

  7-喹啉甲酸 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到7-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bioactive conformation of 1-arylpiperazines at central serotonin receptors

  摘要：

  A number of 1-arylpiperazines have been characterized as direct-acting serotonin agonists. Conformational parameters of this class that may affect receptor recognition and binding have been examined through the analysis of X-ray data and synthesis of rigid analogues. Radioligand binding studies indicate that 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-9-(trifluoromethyl)-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline, an arylpiperazine that mimics the X-ray conformation of the serotonin agonist 1-(6-chloropyrazin-2-yl)piperazine, exhibits high affinity for serotonin receptors, suggesting that the two rings of 1-arylpiperazines are relatively coplanar in the bioactive conformation.

  DOI：

  10.1021/jm00145a017
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-7-三氟甲基喹啉 、 三乙胺 在 钯 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 7-三氟甲基喹啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivative rennin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及哌啶衍生物，其制造和用作肾素抑制剂。

  公开号：

  US20040204455A1

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidation of Di-<i>tert</i>-butyl Hydrazodicarboxylate to Di-<i>tert</i>-butyl Azodicarboxylate and Its Application on Dehydrogenation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines under Mild Conditions
  作者：Dahyeon Jung、Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03166

  日期：2016.12.16

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  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

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• Metal‐Free Deoxygenation of Amine <i>N</i> ‐Oxides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：William Lecroq、Jules Schleinitz、Mallaury Billoue、Anna Perfetto、Annie‐Claude Gaumont、Jacques Lalevée、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/cphc.202100108

  日期：2021.6.16

  unprecedented combination of light and P(III)/P(V) redox cycling for the efficient deoxygenation of aromatic amine N-oxides. Moreover, we discovered that a large variety of aliphatic amine N-oxides can easily be deoxygenated by using only phenylsilane. These practically simple approaches proceed well under metal-free conditions, tolerate many functionalities and are highly chemoselective. Combined experimental

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• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

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• Gold Particles Supported on Amino-Functionalized Silica Catalyze Transfer Hydrogenation of N-Heterocyclic Compounds
  作者：Beáta Vilhanová、Jeroen A. van Bokhoven、Marco Ranocchiari

  DOI：10.1002/adsc.201601147

  日期：2017.2.20

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