tert-butyl 4-[(1R)-1-({[(6R)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-7-oxo-3-thioxo-4-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-1,4-diazepan-1-yl]carbonyl}amino)propyl]benzoate | 1312770-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: tert-butyl 4-[(1R)-1-({[(6R)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-7-oxo-3-thioxo-4-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-1,4-diazepan-1-yl]carbonyl}amino)propyl]benzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1R)-1-[[(6R)-6-[(5-chloro-2-methoxyphenyl)methyl]-7-oxo-3-sulfanylidene-4-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]-1,4-diazepane-1-carbonyl]amino]propyl]benzoate
• CAS: 1312770-19-6
• 化学式: C₃₈H₄₆ClN₃O₈S
• 分子量: 740.318
• InChiKey: BVBDYDOUKWATOQ-PDDLMNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(1R)-1-({[(6R)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-7-oxo-3-thioxo-4-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-1,4-diazepan-1-yl]carbonyl}amino)propyl]benzoate 在 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-[(1R)-1-({[(6R)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-3-(ethoxyimino)-7-oxo-1,4-diazepan-1-yl]carbonyl}amino)propyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SEVEN-MEMBERED RING COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREFOR

  摘要：

  一种具有由式(I)表示的含氮七元环骨架的化合物，对涉及chymase的疾病的预防或治疗有用，以及含有该化合物的药物，用于预防或治疗涉及chymase的疾病。

  公开号：

  US20120259111A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(1R)-1-({[(6R)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-3,7-dioxo-4-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-1,4-diazepan-1-yl]carbonyl}amino)propyl]benzoate 在 Belleau's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[(1R)-1-({[(6R)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-7-oxo-3-thioxo-4-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-1,4-diazepan-1-yl]carbonyl}amino)propyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的糜酶抑制剂的基于结构的设计，合成和结合模式分析

  摘要：

  基于人糜酶与化合物1复合的X射线晶体结构的见解，将二氮杂环庚烷核心的内酰胺羰基与O-取代的氧亚氨基基团交换，从而得到a肟肟衍生物。这种修饰导致了高效的糜酶抑制剂，例如O- phenylamidoxime 5f。X射线晶体结构分析表明，化合物5f诱导Leu99和Tyr94侧链在S2位点运动，O-苯基a胺肟衍生物的抑制活性增加表明O-苯基部分与Tyr94残基相互作用。表面等离振子共振实验表明，化合物5f具有较慢的缔合和解离动力学，与酰胺化合物1相比，化合物5f在人糜酶中的计算停留时间延长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.031

文献信息

• US8846660B2
  申请人：——

  公开号：US8846660B2

  公开（公告）日：2014-09-30