(4R,5S)-5-[(R)-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 658052-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[(R)-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 658052-89-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆Si
• 分子量: 498.692
• InChiKey: UMKOJLVUKWBRPC-OJJQZRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4R,5S)-5-[(R)-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 三氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从L-抗坏血酸到L-己糖的新途径：L-半乳糖吡喃糖的不对称合成和L-钽吡喃糖的初步通讯

  摘要：

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390302
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 2-O-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate 在 四氧化锇 锂硼氢 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (4R,5S)-5-[(R)-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从L-抗坏血酸到L-己糖的新途径：L-半乳糖吡喃糖的不对称合成和L-钽吡喃糖的初步通讯

  摘要：

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390302