7-O-benzyl-6-deoxy-D-xyloheptulose | 198706-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-O-benzyl-6-deoxy-D-xyloheptulose
• 英文别名: (3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-phenylmethoxyethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 198706-76-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: LBXYEEFHZFROJB-HABKJSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-benzyl-6-deoxy-D-xyloheptulose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-O-benzyl-1,6-dideoxy-2-O-methyl-D-xyloheptulose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Carbon-Carbon Bond Formation Leading to Non-carbohydrate Derivative. Stereoselective Synthesis of Pentamycin C-11-C-16 Fragment.

  摘要：

  通过使用 1，6-二磷酸果糖醛缩酶作为催化剂，醛 5 和磷酸二羟丙酮 6 在化学酶作用下生成了 8。通过化学过程 18a 和 18b 将 8 转化为 20，对应于五霉素 C-11-C-16 片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.282
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-[(R)-oxiran-2-yl]-4,4'-bis(1,3-dioxolane) 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 165.04h， 生成 7-O-benzyl-6-deoxy-D-xyloheptulose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Carbon-Carbon Bond Formation Leading to Non-carbohydrate Derivative. Stereoselective Synthesis of Pentamycin C-11-C-16 Fragment.

  摘要：

  通过使用 1，6-二磷酸果糖醛缩酶作为催化剂，醛 5 和磷酸二羟丙酮 6 在化学酶作用下生成了 8。通过化学过程 18a 和 18b 将 8 转化为 20，对应于五霉素 C-11-C-16 片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.282

文献信息

• Chemoenzymatic Carbon-Carbon Bond Formation Leading to Non-carbohydrate Derivative. Stereoselective Synthesis of Pentamycin C-11-C-16 Fragment.
  作者：Masayuki SHIMAGAKI、Hiroaki MUNESHIMA、Masahide KUBOTA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.282

  日期：——

  Chemoenzymatic formation of 8 from an aldehyde 5 and dihydroxyacetone phosphate 6 was achieved by the use of fructose 1, 6-diphosphate aldolase as a catalyst. Transformation of 8 to 20, corresponding to pentamycin C-11-C-16 fragment, was accomplished via 18a and 18b by chemical processes.

  通过使用 1，6-二磷酸果糖醛缩酶作为催化剂，醛 5 和磷酸二羟丙酮 6 在化学酶作用下生成了 8。通过化学过程 18a 和 18b 将 8 转化为 20，对应于五霉素 C-11-C-16 片段。