(+/-)-2-(2-Iodoethyl)-3-methylene-1,1-dimethylcyclohexane | 178616-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (+/-)-2-(2-Iodoethyl)-3-methylene-1,1-dimethylcyclohexane
• 英文别名: 2-(2-Iodoethyl)-3,3-dimethyl-1-methylenecyclohexane；2-(2-iodoethyl)-1,1-dimethyl-6-methylenecyclohexane；2-(2-Iodoethyl)-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclohexane
• CAS: 178616-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₉I
• 分子量: 278.176
• InChiKey: LPQDVBKSZMRESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-Iodoethyl)-3-methylene-1,1-dimethylcyclohexane 在 正丁基锂 、 溴 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-{2-[2-(bromomethyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl}-3-isopropyl-2,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Salvadione 的正式全合成

  摘要：

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600361
• 作为产物：
  描述：

  1-<2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl>-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-2-(2-Iodoethyl)-3-methylene-1,1-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Yajima, Arata; Takikawa, Hirosato; Mori, Kenji, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 891 - 897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products
  作者：Barry S. Crombie、Colin Smith、Christalla Z. Varnavas、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/b005617k

  日期：——

  The polycyclic ring system which forms the nucleus of a series of sesquiterpene-phenol natural products, including the antimalarial 15-oxopuupehenol, can be constructed in racemic form in four efficient steps, the last of these being a stereoselective manganese(III) acetate-mediated radical cyclisation reaction.

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。
• A conjugate addition—radical cyclisation approach to sesquiterpene phenols
  作者：Barry S. Crombie、Alan D. Redhouse、Colin Smith、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39950000403

  日期：——

  A polycyclic ring system consisting of fused sesquiterpene and phenolic units, whose structure was found by X-ray crystallography to coincide with that which forms the nucleus of a series of natural products, can be constructed from chromone and terpene precursors via sequential conjugate addition and manganese(III)-induced 6-endo-trig radical cyclisation reactions.

  通过 X 射线晶体学发现，由铬酮和萜烯前体通过连续共轭加成和锰（III）诱导的 6-endo-trig 自由基环化反应，可以构建一个由融合的倍半萜和酚单元组成的多环系统，其结构与构成一系列天然产物的核相吻合。
• Synthesis of cordiaquinone J and K via B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling as a key step and determination of the absolute configuration of natural products
  作者：Arata Yajima、Fumihiro Saitou、Mayu Sekimoto、Shoichiro Maetoko、Tomoo Nukada、Goro Yabuta

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.115

  日期：2005.9

  A versatile methodology for the synthesis of various terpenoids via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling as a key step is established. Synthesis of cordiaquinone J and K, new antifungal and larvicidal meroterpenoids, was achieved by using this methodology. The absolute configurations of cordiaquinone J and K were confirmed by the synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and absolute configuration of cordiaquinone K, antifungal and larvicidal meroterpenoid isolated from the Panamanian plant, Cordia curassavica
  作者：Arata Yajima、Fumihiro Saitou、Mayu Sekimoto、Shoichiro Maetoko、Goro Yabuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01669-1

  日期：2003.9

  Total synthesis of cordiaquinone K, a new antifungal and larvicidal meroterpenoid, is reported. The absolute configuration of cordiaquinone K was confirmed by the synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Formal Total Synthesis of Salvadione
  作者：Martin E. Maier、Alexander Bayer

  DOI：10.1002/ejoc.200600361

  日期：2006.9

  The tricyclic 6-7-6 core structure of the triterpene salvadione (1) was obtained in an efficient manner from the aryl bromide 16 and the alkyl iodide 35 carrying a methylenecyclohexane group at the terminus. Alkylation of the anion derived from 16 with the iodide 35 gave the tethered system 36. This compound was converted into the allylic bromide 40. Finally, a Lewis acid mediated intramolecular Friedel–Crafts

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)