(+)-(1S,2S,4R)-4-羟基-2-甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯 | 613669-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (+)-(1S,2S,4R)-4-羟基-2-甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯
• 英文名称: (+)-(1S,2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-2-p-tolylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1S,2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-2-p-tolyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (1S,2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 613669-95-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: JJDQAJRMSOPOLB-IIAWOOMASA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4R)-4-羟基-2-甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 (1R,2R)-1,2-二甲基-2-(对甲苯基)环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用相同结构单元的两种对映异构体对天然（-）-乙酸乙酸叔丁酯，（-）-二氢乙酸甲苯酯和（+）-β-cuparenone进行对映选择性合成

  摘要：

  从对映体纯净的结构单元开始，实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成，这两种天然水产品是从四叶草（Tochuina tetraquetra）和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心，并阐明了它们的绝对立体化学，这在以前是未知的。此外，从相同构件的对映异构体开始，所应用的方法为天然（R）-（+）-β-cuparenone提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.037
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,4R)-4-acetyloxy-2-methyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(+)-(1S,2S,4R)-4-羟基-2-甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Use of lipase-catalyzed kinetic resolution for the enantioselective approach toward sesquiterpenes containing quaternary centers: the cuparane family

  摘要：

  The enzymatic kinetic resolution of a suitable hydroxylated precursor of the deoxygenated molecule 3, a key intermediate in a synthesis of the cuparane skeleton, was investigated by screening a range of lipases for enantioselective transesterification with vinyl acetate. CAL-B proved to be the best lipase, affording both enantiomers in high enantiomeric excess (>98% ee). Single-crystal X-ray diffraction analysis enabled assignment of the absolute configuration and the enantiospecificity of the tested lipases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00445-2