tert-butyl-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentoxy]-dimethylsilane | 769957-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentoxy]-dimethylsilane
• CAS: 769957-64-4
• 化学式: C₂₆H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 484.867
• InChiKey: QTRFUZWHQUTTDB-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentoxy]-dimethylsilane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-(1,2,3-trihydroxy-heptyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j