[(2S,3S,4S)-3-acetyloxy-2-methyl-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-4-yl] acetate | 116050-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2S,3S,4S)-3-acetyloxy-2-methyl-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 116050-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 325.386
• InChiKey: VXDHYHPCIQZNFZ-BENRJZIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S)-3-acetyloxy-2-methyl-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-4-yl] acetate 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5

文献信息

• A mild general method for the synthesis of ∝-2-deoxy-disaccharides: Synthesis of L-oleandrosyl-L-oleandrose from D-glucose
  作者：D. Ravi、Vinayak R. Kulkarni、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80712-7

  日期：1989.1

  A mild, general method for the stereoselective synthesis of ∝-2-deoxy disaccharides is described using 2-deoxy-2-pyridyl 1-thioglycosides 4, 7, 8 as glycosyl donors and methyl iodide as an activator. Thus, a disaccharide 6 component of avermectin family is synthesized starting from D-glucose.

  对于α-2-脱氧二糖的立体选择性合成一种温和，一般方法描述了使用2-脱氧-2-吡啶基1-硫代糖苷4，7，8为糖基供体和甲基碘作为活化剂。因此，从D-葡萄糖开始合成阿维菌素家族的二糖6成分。
• RAVI, D.;KULKARNI, VINAYAK R.;MEREYALA, HARI BABU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4287-4290
  作者：RAVI, D.、KULKARNI, VINAYAK R.、MEREYALA, HARI BABU

  DOI：——

  日期：——