5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-2-ynoic acid methyl ester | 769957-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-ynoate
• CAS: 769957-65-5
• 化学式: C₂₈H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 542.904
• InChiKey: XYOBRMNJLZPOTG-WREZULKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-2-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer
  作者：Shou-Gang Hu、Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/b406397j

  日期：——

  Starting from readily available carbohydrates the synthesis of 8-epi-(+)-boronolide 19 and (+)-boronolide 1 was achieved with diastereoselective propargylation of α-oxygenated aldehyde as a key step.

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。