1-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-but-3-yn-1-ol | 769957-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 769957-63-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 370.605
• InChiKey: XUSCCARBHFXXLF-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-but-3-yn-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pent-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 1-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and its 8-epimer

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物开始，以α-氧化醛的非对映选择性炔丙基化为关键步骤，合成了8-表-(+)-硼内酯19和(+)-硼内酯1。

  DOI：

  10.1039/b406397j