methyl 11,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate | 52525-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 11,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-5,8-dioxo-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 52525-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: KOMIYPRCPHJFMO-TYCQWZJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 11,14-diacetoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸合成12-脱氧丙醛酮，隐醌，11,14-二羟基-8,11,13-松香三烯酮-7-及其相关衍生物

  摘要：

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.170
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate 在 potassium nitrososulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 11,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088

文献信息

• Cytotoxic, immunomodulatory, antimycotic, and antiviral activities of semisynthetic 14-hydroxyabietane derivatives and triptoquinone C-4 epimers
  作者：Bibiana Zapata、Mauricio Rojas、Liliana Betancur-Galvis、Ana Cecilia Mesa-Arango、David Pérez-Guaita、Miguel A. González

  DOI：10.1039/c3md00151b

  日期：——

  synthesised from commercial abietic acid and evaluated for their cytotoxic, antimycotic, and antiviral activities. From these C14-hydroxy derivatives, triptoquinone C-4 epimers were obtained and their immunomodulatory activity was additionally evaluated. None of the tested compounds showed antiviral activity against herpes simplex virus type 1 (HHV-1), and nor did they display antimycotic activity against

  一系列的C14-羟基衍生物 脱氢松香酸 由商业合成 松香酸并评估其细胞毒性，抗真菌和抗病毒活性。从这些C14-羟基衍生物获得雷公藤醌C-4差向异构体，并另外评估了它们的免疫调节活性。所测试的化合物均未显示出对1型单纯疱疹病毒（HHV-1）的抗病毒活性，也未对某些曲霉属的细菌显示抗真菌活性。除了一种化合物abieta-8,11,13-trien-14,18-二醇。有趣的是，两种雷公醌差向异构体表现出细胞毒性活性，其中一种在Jurkat细胞中诱导线粒体电位丧失，DNA损伤和细胞周期分布改变，但在人外周血单核细胞中却没有。此外，在LPS存在下，这些化合物抑制单核细胞的分化和促炎细胞因子IL-1β和TNF-α以及抗炎细胞因子IL-10的产生。总之，雷公藤醌分子之一可能是开发新型抗癌药的有前途的支架，而其中两个可能是潜在的抗炎药。
• Collins Oxidation of Methyl (+)-13β-Abiet-8-en-18-oate and Absolute Configuration of Suaveolic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shuhei Yuki、Arata Katayama、Manabu Furutani

  DOI：10.1246/bcsj.55.527

  日期：1982.2

  (15) (4%), and methyl (+)-7-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (23%) respectively. It is noteworthy that oxygenation occurs not only at the C-7 and C-11 positions but also at the C-14 position. The oxygenated products obtained in this studies could be useful intermediates for the synthesis of the oxidized diterpenoids of abietane skeleton. To exemplify this, 15 was converted to methyl suaveolate an...

  用柯林斯试剂氧化甲基 (+)-13β-abiet-8-en-18-oate 产生了九种氧化产物。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构是甲基 (-)-14-羟基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (1% 产率), 甲基 (-)-11 ,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate (1%),methyl (+)-11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (18%),methyl (-)-8α ,9α-epoxy-7-oxo-13β-abietan-18-oate (2%),methyl (+)-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+) -11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+)-7
• Biellmann,J.-F.; Branlant,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2086 - 2090
  作者：Biellmann,J.-F.、Branlant,G.

  DOI：——

  日期：——