(1R,3S,5E,7E,11S,12R,13S,14R,15R,17S,18R,19S,21S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,6S,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-methoxy-6,8-dimethylnonan-2-yl]-13-hydroxy-15,17,19-trimethoxy-6,12,14,18-tetramethyl-10,25-dioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-5,7,23-trien-9-one | 618116-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,5E,7E,11S,12R,13S,14R,15R,17S,18R,19S,21S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,6S,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-methoxy-6,8-dimethylnonan-2-yl]-13-hydroxy-15,17,19-trimethoxy-6,12,14,18-tetramethyl-10,25-dioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-5,7,23-trien-9-one
• CAS: 618116-86-2
• 化学式: C₆₄H₁₀₆O₁₁Si₂
• 分子量: 1107.71
• InChiKey: JPPULKSEJVOVPX-FIFWALMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.03
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5E,7E,11S,12R,13S,14R,15R,17S,18R,19S,21S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,6S,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-methoxy-6,8-dimethylnonan-2-yl]-13-hydroxy-15,17,19-trimethoxy-6,12,14,18-tetramethyl-10,25-dioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-5,7,23-trien-9-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-8-methoxy-1,3,7,9-tetramethyl-6-oxo-decyl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 silica gel 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1R,3S,5E,7E,11S,12R,13S,14R,15R,17S,18R,19S,21S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,6S,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-methoxy-6,8-dimethylnonan-2-yl]-13-hydroxy-15,17,19-trimethoxy-6,12,14,18-tetramethyl-10,25-dioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-5,7,23-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299

文献信息

• Total Synthesis of Scytophycin C. 2. Coupling Reaction of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment, a Key Macrolactonization, and the Crucial Terminal Amidation Reaction
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol0352299

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment (segment A) and the C(19)-C(31) segment (segment B) are described in the preceding paper. This paper reports the key coupling reaction of both segments, 22-membered lactonization, and the crucial terminal amidation reaction culminating in the total synthesis of scytophycin C.

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。