(4R,5S,6R)-4-(3,3-Dibromo-allyl)-5-methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-one | 323181-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4-(3,3-Dibromo-allyl)-5-methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-5-methoxy-6-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxan-2-one
• CAS: 323181-89-1
• 化学式: C₁₅H₂₂Br₂O₅
• 分子量: 442.145
• InChiKey: UVUHNCPTQSPYBC-IZPVPAKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-(3,3-Dibromo-allyl)-5-methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(4R,5S,6R)-5-Methoxy-4-prop-2-ynyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate propargylation of α,β-unsaturated lactones: a solution via 1,4-addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion

  摘要：

  Conjugate addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion to alpha,beta -unsaturated lactones is best effected via Noyori-type organocopper reagents. The resulting adducts may be advanced to beta -propargyllactones or utilized in the preparation of functionalized pyridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01506-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5-Methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (4R,5S,6R)-4-(3,3-Dibromo-allyl)-5-methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate propargylation of α,β-unsaturated lactones: a solution via 1,4-addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion

  摘要：

  Conjugate addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion to alpha,beta -unsaturated lactones is best effected via Noyori-type organocopper reagents. The resulting adducts may be advanced to beta -propargyllactones or utilized in the preparation of functionalized pyridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01506-9

文献信息

• Conjugate propargylation of α,β-unsaturated lactones: a solution via 1,4-addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion
  作者：Samir Bennabi、Kesavaram Narkunan、Laurence Rousset、Denis Bouchu†、Marco A Ciufolini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01506-9

  日期：2000.11

  Conjugate addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion to alpha,beta -unsaturated lactones is best effected via Noyori-type organocopper reagents. The resulting adducts may be advanced to beta -propargyllactones or utilized in the preparation of functionalized pyridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.