(5E)-3-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-[5-(oxan-2-yloxy)pentylidene]-1,4,6,6a-tetrahydropentalen-2-one | 211800-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E)-3-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-[5-(oxan-2-yloxy)pentylidene]-1,4,6,6a-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 211800-73-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄Si
• 分子量: 530.864
• InChiKey: LOAUYYHTXGDTMO-GWEXMFDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-3-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-[5-(oxan-2-yloxy)pentylidene]-1,4,6,6a-tetrahydropentalen-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联对双环烯酮衍生物进行严格的区域和立体控制的α-烯基化反应，并将其应用于（±）-碳环素的正式合成中

  摘要：

  通过经由Zr促进的烯炔双环化-羰基化，Pd催化的双环烯酮的α-烯基化和共轭物还原来制备已知的高级中间体15，可以实现卡巴西林的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00347-0
• 作为产物：
  描述：

  dl-(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-1-octene 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5E)-3-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-[5-(oxan-2-yloxy)pentylidene]-1,4,6,6a-tetrahydropentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联对双环烯酮衍生物进行严格的区域和立体控制的α-烯基化反应，并将其应用于（±）-碳环素的正式合成中

  摘要：

  通过经由Zr促进的烯炔双环化-羰基化，Pd催化的双环烯酮的α-烯基化和共轭物还原来制备已知的高级中间体15，可以实现卡巴西林的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00347-0

文献信息

• Strictly regio- and stereo-controlled α-alkenylation of bicyclic enone derivatives via palladium-catalyzed cross coupling and its application to a formal synthesis of (±)-carbacyclin
  作者：Ei-ichi Negishi、Milan Pour、Frederik E. Cederbaum、Martin Kotora

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00347-0

  日期：1998.6

  A formal synthesis of carbacylin was achieved by preparing a known advanced intermediate 15via Zr-promoted enyne bicyclization-carbonylation, Pd-catalyzed α-alkenylation of bicyclic enones, and conjugate reduction.

  通过经由Zr促进的烯炔双环化-羰基化，Pd催化的双环烯酮的α-烯基化和共轭物还原来制备已知的高级中间体15，可以实现卡巴西林的正式合成。