Acetic acid (3aR,3bS,5R,6R,6aS,7aS)-6-((E)-(S)-3-acetoxy-oct-1-enyl)-2,2-dimethyl-7a-(3-oxo-propyl)-octahydro-pentaleno[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl ester | 796887-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3aR,3bS,5R,6R,6aS,7aS)-6-((E)-(S)-3-acetoxy-oct-1-enyl)-2,2-dimethyl-7a-(3-oxo-propyl)-octahydro-pentaleno[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl ester
• CAS: 796887-60-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇
• 分子量: 464.599
• InChiKey: PFAXPOMYSVKOPN-SMPFCANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,3bS,5R,6R,6aS,7aS)-6-((E)-(S)-3-acetoxy-oct-1-enyl)-2,2-dimethyl-7a-(3-oxo-propyl)-octahydro-pentaleno[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl ester 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-acetyloxy-6-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  l-抗坏血酸的非对映选择性全合成异卡巴环素

  摘要：

  描述了异卡巴环素的非对映选择性全合成，其特征在于可从1-抗坏血酸获得的稠合双环关键中间体。通过基于1-抗坏血酸的（R）-4,4-二烯丙基-2,2-二甲基-5-（三甲基甲硅烷基）乙炔基-1,3-二氧戊环（3），区分非对位基团和双生的烯丙基取代基的面。

  DOI：

  10.1021/jo048738c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-allyl-1,2:3,4-bis(O-isopropylidene)-6-heptene-1,2,3,4-tetraol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 Acetic acid (3aR,3bS,5R,6R,6aS,7aS)-6-((E)-(S)-3-acetoxy-oct-1-enyl)-2,2-dimethyl-7a-(3-oxo-propyl)-octahydro-pentaleno[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  l-抗坏血酸的非对映选择性全合成异卡巴环素

  摘要：

  描述了异卡巴环素的非对映选择性全合成，其特征在于可从1-抗坏血酸获得的稠合双环关键中间体。通过基于1-抗坏血酸的（R）-4,4-二烯丙基-2,2-二甲基-5-（三甲基甲硅烷基）乙炔基-1,3-二氧戊环（3），区分非对位基团和双生的烯丙基取代基的面。

  DOI：

  10.1021/jo048738c