(1R,3S,4R,8S)-3-allyl-8-[(1S,2E)-1-hydroxy-2-octenyl]-3,4-isopropylidenedioxybicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one | 796887-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4R,8S)-3-allyl-8-[(1S,2E)-1-hydroxy-2-octenyl]-3,4-isopropylidenedioxybicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aR,7aS)-6-[(E,1S)-1-hydroxyoct-2-enyl]-2,2-dimethyl-7a-prop-2-enyl-3a,6,6a,7-tetrahydropentaleno[1,2-d][1,3]dioxol-5-one
• CAS: 796887-50-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: RREGMUQECGGVFA-GOWLSFKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,8S)-3-allyl-8-[(1S,2E)-1-hydroxy-2-octenyl]-3,4-isopropylidenedioxybicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-acetyloxy-6-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  l-抗坏血酸的非对映选择性全合成异卡巴环素

  摘要：

  描述了异卡巴环素的非对映选择性全合成，其特征在于可从1-抗坏血酸获得的稠合双环关键中间体。通过基于1-抗坏血酸的（R）-4,4-二烯丙基-2,2-二甲基-5-（三甲基甲硅烷基）乙炔基-1,3-二氧戊环（3），区分非对位基团和双生的烯丙基取代基的面。

  DOI：

  10.1021/jo048738c
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1,1-dibromo-4-allyl-3,4-isopropylidenedioxy-1,6-heptadiene 在 hexacarbonyl[-[(3,4-:3,4-)-2-methyl-3-butyn-2-ol]]dicobalt 甲醇 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 环己胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (1R,3S,4R,8S)-3-allyl-8-[(1S,2E)-1-hydroxy-2-octenyl]-3,4-isopropylidenedioxybicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  l-抗坏血酸的非对映选择性全合成异卡巴环素

  摘要：

  描述了异卡巴环素的非对映选择性全合成，其特征在于可从1-抗坏血酸获得的稠合双环关键中间体。通过基于1-抗坏血酸的（R）-4,4-二烯丙基-2,2-二甲基-5-（三甲基甲硅烷基）乙炔基-1,3-二氧戊环（3），区分非对位基团和双生的烯丙基取代基的面。

  DOI：

  10.1021/jo048738c

文献信息

• Diastereoselective Total Synthesis of Isocarbacyclin from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Teruhiko Ishikawa、Hirokazu Ishii、Kazuo Shimizu、Hiroe Nakao、Jin Urano、Takayuki Kudo、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo048738c

  日期：2004.11.1

  Diastereoselective total synthesis of isocarbacyclin, which features a fused bicyclic key intermediate available from l-ascorbic acid, is described. The key intermediate was prepared in multigram quantities by the Pauson−Khand reaction of l-ascorbic acid-based (R)-4,4-diallyl-2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-dioxolane (3), discriminating diastereotopic groups and faces of the geminal allyl

  描述了异卡巴环素的非对映选择性全合成，其特征在于可从1-抗坏血酸获得的稠合双环关键中间体。通过基于1-抗坏血酸的（R）-4,4-二烯丙基-2,2-二甲基-5-（三甲基甲硅烷基）乙炔基-1,3-二氧戊环（3），区分非对位基团和双生的烯丙基取代基的面。