phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4,5-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 492440-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4,5-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 492440-45-6
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₁₃S
• 分子量: 761.804
• InChiKey: GAFNRPJRIOGOMR-LUFUOFFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4,5-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 乙二胺 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lex-neoglycoconjugate to study carbohydrate–carbohydrate associations and its intramolecular interaction

  摘要：

  A straightforward synthetic strategy for the preparation of the Le(x) neoglycoconjugate (11,11'-dithio bis[undecanyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-alpha-L-fucopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside]) and methyl Le(x) glycoside starting from the same trisaccharide donor is reported. This donor represents a very useful precursor for the construction of Le(x) derivatives. The Le(x) neoglycoconjugate has allowed the preparation of polyvalent gold glyconanoparticles and self-assembled monolayers on gold. H-1 NMR of the Le(x) neoglycoconjugates suggests an intramolecular Le(x)-Le(x) cis-interaction in water, which is destroyed by addition of methanol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00480-9
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 硝酸胍 、 对甲苯磺酸 、 胍 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4,5-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  随机线圈：α-螺旋平衡作为LewisX–LewisX交互作用的报告者

  摘要：

  探测弱相互作用：已使用肽无规卷曲：α-螺旋平衡来鉴定弱碳水化合物与碳水化合物相互作用（CCI）。葡萄糖和乳糖使螺旋构象物不稳定，而Lewis X三糖导致螺旋度增加。尽管很小，但是观察到的趋势表明该肽报道分子可以分离地检测单个CCI。

  DOI：

  10.1002/anie.201101055