phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 492440-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-phenylsulfanyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 492440-48-9
• 化学式: C₅₃H₅₇NO₂₃S
• 分子量: 1108.09
• InChiKey: SFJXFIZEHSRSMW-GUJYFPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lex-neoglycoconjugate to study carbohydrate–carbohydrate associations and its intramolecular interaction

  摘要：

  A straightforward synthetic strategy for the preparation of the Le(x) neoglycoconjugate (11,11'-dithio bis[undecanyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-alpha-L-fucopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside]) and methyl Le(x) glycoside starting from the same trisaccharide donor is reported. This donor represents a very useful precursor for the construction of Le(x) derivatives. The Le(x) neoglycoconjugate has allowed the preparation of polyvalent gold glyconanoparticles and self-assembled monolayers on gold. H-1 NMR of the Le(x) neoglycoconjugates suggests an intramolecular Le(x)-Le(x) cis-interaction in water, which is destroyed by addition of methanol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00480-9
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硝酸胍 、 对甲苯磺酸 、 胍 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  随机线圈：α-螺旋平衡作为LewisX–LewisX交互作用的报告者

  摘要：

  探测弱相互作用：已使用肽无规卷曲：α-螺旋平衡来鉴定弱碳水化合物与碳水化合物相互作用（CCI）。葡萄糖和乳糖使螺旋构象物不稳定，而Lewis X三糖导致螺旋度增加。尽管很小，但是观察到的趋势表明该肽报道分子可以分离地检测单个CCI。

  DOI：

  10.1002/anie.201101055