p-methoxyphenyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-bromo-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 459170-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-bromo-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 459170-36-6
• 化学式: C₂₈H₂₄BrNO₈
• 分子量: 582.404
• InChiKey: ILCRIKURIMZXTA-ZTCQUFLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-bromo-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 p-methoxyphenyl 3-O-[(benzyloxy)methyl]-2,6-dideoxy-6-phenylseleno-2-amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 p-methoxyphenyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-bromo-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  志贺氏志贺氏菌的两性离子多糖：由两种稀有的氨基糖制成的易于低聚的合成构件的合成研究

  摘要：

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版。 抽象的 志贺氏菌病是一种由名为志贺氏菌的革兰氏阴性细菌引起的地方性腹泻病。痢疾志贺菌的最暴露多糖表现出由两种稀有氨基糖组成的两性离子二糖重复单元（AB）：[4）-α- l- Alt p NAcA-（1→3）-β- d- Fuc p NAc4N-（ 1→]。报道了一种易于低聚的AB二糖的原始合成方法，由1-葡萄糖和四-O-乙酰基-β - d-葡萄糖胺合成了有针对性的正交保护的二糖，挑战性地引入了4 B在二糖阶段，通过两步法（三氟甲基磺酸酯化，然后用NaN 3进行亲核置换）进行掩蔽AAT残基氨基部分的叠氮基。采用糖基化后的氧化策略来访问阿糖醛酸酯部分。 志贺氏菌病是一种由名为志贺氏菌的革兰氏阴性细菌引起的地方性腹泻病。痢疾志贺菌的最暴露多糖表现出由两种稀有氨基糖组成的两性离子二糖重复单元（AB）：[4）-α- l- Alt p NAcA-（1→3）-β-

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609719