1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylcarbonyl)urea | 1209464-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylcarbonyl)urea
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamoylcarbamoyl]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1209464-42-5
• 化学式: C₅₀H₄₈N₂O₂₀
• 分子量: 996.933
• InChiKey: ILUHCGCNYGHQIB-VJDPSVAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-isocyanato-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylcarbonyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型糖基缩二脲和脲衍生物的合成作为潜在的糖酶抑制剂

  摘要：

  在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基异氰酸酯与苯基脲的反应中制备了O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-苯基缩二脲。O-过乙酰化的N-β-D-吡喃葡萄糖基脲与苯基异氰酸酯的反应提供了相应的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3,5-二苯基-以及3-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1,5除1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3-苯基脲外，还可以使用-二苯基缩二脲。在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基胺与OCNCOCl的一锅反应中获得O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-（β-D-吡喃基葡萄糖基）缩二脲-葡萄糖，β-D-半乳糖和β-D-木糖构型。由β-D-吡喃葡糖基异氰酸酯与β-D-葡萄糖和β的C-（糖基吡喃糖基）甲酰胺反应得到O-酰基保护的1-（β-D-吡喃葡糖基）-3-（β-D-吡喃葡糖基羰基）脲。 -D-半乳糖配置。O-酰基保护基在酸或碱催化的酯交换条件下被除去，除了N-酰基脲衍生物，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.016