4-(2'-(N-acetylamino)-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)but-2-enoic acid | 262286-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2'-(N-acetylamino)-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoic acid
• CAS: 262286-47-5
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₇
• 分子量: 559.659
• InChiKey: HHADXZHJZGRSLO-JGKYDYNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-(N-acetylamino)-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)but-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-N-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  合成2-（N-乙酰氨基）-2-脱氧-C-吡喃葡萄糖基核苷作为几丁质合酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  含有N-乙酰基氨基葡萄糖氨基和尿苷单元的C-吡喃葡萄糖基核苷（1-4）已被合成为UDP-GlcNAc的不可水解底物类似物，目的是抑制几丁质合酶。关键中间体4-（2'-（N-乙酰氨基）-3'，4'，6'-三-O-苄基-2'-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）丁-2-烯酸（5 ）是由全苄基化（N-乙酰氨基）-α-C-烯丙基葡糖苷（7）通过连续的氧化裂解，Wittig烯化和酯脱保护制备的。酸5与尿苷衍生物（6a或6b）的羟基或胺官能团偶合，分别得到酯12和酰胺14。用能更好地实现酯12或酰胺14中共轭双键的二羟基化。四氧化物/氯酸钡，得到两种非对映异构体混合物的预期二醇13和15。化合物12-15催化氢化后，得到所需的化合物1-4。

  DOI：

  10.1021/jo991206p
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-acetamido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-propene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(2'-(N-acetylamino)-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成2-（N-乙酰氨基）-2-脱氧-C-吡喃葡萄糖基核苷作为几丁质合酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  含有N-乙酰基氨基葡萄糖氨基和尿苷单元的C-吡喃葡萄糖基核苷（1-4）已被合成为UDP-GlcNAc的不可水解底物类似物，目的是抑制几丁质合酶。关键中间体4-（2'-（N-乙酰氨基）-3'，4'，6'-三-O-苄基-2'-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）丁-2-烯酸（5 ）是由全苄基化（N-乙酰氨基）-α-C-烯丙基葡糖苷（7）通过连续的氧化裂解，Wittig烯化和酯脱保护制备的。酸5与尿苷衍生物（6a或6b）的羟基或胺官能团偶合，分别得到酯12和酰胺14。用能更好地实现酯12或酰胺14中共轭双键的二羟基化。四氧化物/氯酸钡，得到两种非对映异构体混合物的预期二醇13和15。化合物12-15催化氢化后，得到所需的化合物1-4。

  DOI：

  10.1021/jo991206p