3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptonic acid | 260551-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptonic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 260551-08-4
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇
• 分子量: 519.595
• InChiKey: OVYLIHYWGNUIDG-JPHCZMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptonic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-erythro-L-ido/L-gulo-heptitol-1-C-yl) dibenzyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶抑制剂的 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物

  摘要：

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400197
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-acetamido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-propene 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 (Ph₂Me)2IrCOD*PF₆ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α- and β-C-glycosides of N-acetylglucosamine

  摘要：

  As part of efforts to make available new, classes of bioactive C-glycoconjugates, D-glucosamine has been effectively converted into a series of 2-deoxy-2-amino-C-glycosides. This versatile approach is keyed by a remarkably effective metal catalyzed olefin isomerization of the isomeric C-allyl amino sugars which, in turn, are readily available via radical allylation of D-glucosamine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00818-9

文献信息

• Synthesis of Novel Donor Mimetics of UDP-Gal, UDP-GlcNAc, and UDP-GalNAc as Potential Transferase Inhibitors
  作者：Andreas Schäfer、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/jo990766l

  日期：2000.1.1

  For the enzymatic transfer of galactose, N-acetylglucosamine, and N-acetylgalactosamine, UDP-Gal (1), UDP-GlcNAc (2), and UDP-GalNAc (3) are employed, and UDP serves as a feedback inhibitor. In this paper the synthesis of the novel UDP-sugar analogues 4, 5, and 6 as potential transferase inhibitors is described. Compounds 4-6 feature C-glycosidic hydroxymethylene linkages between the sugar and nucleoside

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。