2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 1021450-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 1021450-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₇
• 分子量: 378.342
• InChiKey: SAYZGXAHUVLPSQ-WWRHJZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  165.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 乙二胺 、 copper(ll) bromide 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pentaerythritol as the Core of Multivalent Glycolipids:  Synthesis of a Glycolipid with Three SO₃Le^a Ligands

  摘要：

  [GRAPHICS]A glycolipid containing three SO(3)Le(a) ligands was synthesized with pentaerythritol as the core. The glycolipid was used to prepare glycoliposomes that showed stability similar to that of DSPC liposomes without glycolipid. The easily prepared derivatives of pentaerythritol proved to be useful scaffolds for multivalent displaying of carbohydrates in the form of glycolipids and clustered glycoliposomes.

  DOI：

  10.1021/ol0514202
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 吡啶 、 indium(III) chloride 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF
  [FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。

  公开号：

  WO2014151423A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Synthesis of a monophosphoryl lipid A derivative and its conjugation to a modified form of a tumor-associated carbohydrate antigen GM3
  作者：Qianli Wang、Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/b907351e

  日期：——

  An efficient synthesis of a derivative of monophosphoryl lipid A suitable for coupling to various structures for the construction of glycoconjugate vaccines and its conjugation with an N-modified form of the tumor-associated antigen GM3 is presented.

  提出了单磷酰脂质 A 衍生物的有效合成方法，该衍生物适合与各种结构偶联以构建糖复合物疫苗，并将其与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰形式偶联。
• Facile synthesis of a pentasaccharide mimic of a fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 15C
  作者：Yong-Xiang Chen、Wei Zhao、Lei Zhao、Yu-Fen Zhao、Yan-Mei Li

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.002

  日期：2008.3

  A pentasaccharide mimic of a fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 15C beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->6)-[alpha-D-Galp-(1-->2)-beta-D-Galp-(1-->4) ]-beta-D-GlcpNAc-(1-->OCH2CH2N3) (1) was synthesized in a regio- and stereoselective manner. The 2-azidoethyl-spacered pentasaccharide mimic 1 can be used to construct a neoglycoconjugate antigen.

  肺炎链球菌15C型β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 6）-[α-D-Galp- （1→2）-β-D-Galp-（1→4）]-β-D-GlcpNAc-（1→OCH2CH2N3）（1）以区域和立体选择性的方式合成。2-叠氮基乙基间隔的五糖模拟物1可用于构建新糖缀合物抗原。