tert-butyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 37059-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 37059-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: FWEMZCGPEMFKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium acetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 乙酸酐 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Regioselective substituent effects upon the synthesis of dipyrrins from 2-formyl pyrroles

  摘要：

  对5-H-2-甲醛吡咯烷合成对称α-自由meso-H-二吡咯溴化物进行了研究。自缩合通过采用两种机理途径产生位置异构的二吡咯。这两种途径之间的关键区别在于吡咯的哪个位置引导亲核攻击。通过对各种取代和（或）同位素标记的5-H-2-甲醛吡咯进行系统研究，我们提供了证据表明不仅存在两种机理途径，而且邻近5-未取代位置的取代基的立体体积影响哪种途径占主导地位。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0662
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3,5-二甲基-2-吡咯羧酸叔丁酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到tert-butyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective substituent effects upon the synthesis of dipyrrins from 2-formyl pyrroles

  摘要：

  对5-H-2-甲醛吡咯烷合成对称α-自由meso-H-二吡咯溴化物进行了研究。自缩合通过采用两种机理途径产生位置异构的二吡咯。这两种途径之间的关键区别在于吡咯的哪个位置引导亲核攻击。通过对各种取代和（或）同位素标记的5-H-2-甲醛吡咯进行系统研究，我们提供了证据表明不仅存在两种机理途径，而且邻近5-未取代位置的取代基的立体体积影响哪种途径占主导地位。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0662

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B₁₂. Part 7. Synthesis of (±)-bonellin dimethyl ester
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes

  DOI：10.1039/p19880001569

  日期：——

  the green marine pigment, bonellin, has been synthesized in racemic form by a rational photochemical route. The two propionate residues of this biologically active pigment have been introduced synthetically in differentiated form which opens the way to the synthesis of the naturally occurring amino acid derivatives of bonellin.

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。
• Stepwise synthesis of symmetrically substituted azaporphyrins
  作者：Claudia M. Müller、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1142/s1088424614500175

  日期：2014.5

  Porphyrins that have one nitrogen atom instead of a methine bridge at the meso-position are named monoazaporphyrin. This class of porphyrinoid compounds though first investigated by Fischer in the thirties of the last century is still less common compared to other porphyrin derivatives. We describe here a concise convergent synthetic route leading to a symmetric azaporphyrin 7a and its zinc compex 22.

  在中位有一个氮原子而不是甲桥的卟啉被命名为单氮卟啉。这一类卟啉化合物虽然在上世纪 30 年代就由费舍尔首次研究，但与其他卟啉衍生物相比，仍然不太常见。我们在此介绍一条简明的聚合路线，通过它可以得到对称氮杂卟啉 7a 及其锌合物 22。
• Deacylation and deformylation of pyrroles
  作者：Kevin M. Smith、Michiko Miura、Hani D. Tabba

  DOI：10.1021/jo00172a067

  日期：1983.12
• Regioselective substituent effects upon the synthesis of dipyrrins from 2-formyl pyrroles
  作者：Michael H.R. Beh、Carlotta Figliola、Kate-Lyn A.R. Lund、Aleksandra K. Kajetanowicz、Ann E. Johnsen、Elise M. Aronitz、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2017-0662

  日期：2018.7

  The synthesis of symmetric α-free meso-H-dipyrrin hydrobromides from 5-H-2-formyl pyrroles was investigated. The self-condensation produces regioisomeric dipyrrins through adoption of two mechanistic pathways. The key difference between the two pathways lies in which position of the pyrrole directs nucleophilic attack. Through a systematic study involving various substituted and (or) isotopically labelled 5-H-2-formyl pyrroles, we herein provide evidence to suggest that not only do two mechanistic pathways exist, but the steric bulk of the substituent adjacent to the 5-unsubstituted position influences which pathway dominates.

  对5-H-2-甲醛吡咯烷合成对称α-自由meso-H-二吡咯溴化物进行了研究。自缩合通过采用两种机理途径产生位置异构的二吡咯。这两种途径之间的关键区别在于吡咯的哪个位置引导亲核攻击。通过对各种取代和（或）同位素标记的5-H-2-甲醛吡咯进行系统研究，我们提供了证据表明不仅存在两种机理途径，而且邻近5-未取代位置的取代基的立体体积影响哪种途径占主导地位。