3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛 | 19713-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛
• 中文别名: 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 3,4-dimethylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-3,4-dimethylpyrrole；3,4-dimethylpyrrole-2-carbaldehyde；3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
• CAS: 19713-89-4
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00030344
• 分子量: 123.155
• InChiKey: LRJDGBKOYYAJJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  244.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 盐酸 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Protected 2-Hydroxymethylpyrroles and Transformation into Acyclic Oligomers

  摘要：

  描述了N-苄基磺酰化和N-Boc保护的2-羟甲基吡咯化合物2a-c和3a-d的合成及其转化为二吡咯和三吡咯18、20a和20b，以及乙烯基和乙炔基吡咯13a、13b和15的制备。吡咯-2-羧酸乙酯7a和7b以及吡咯-2-甲醛4a-d被转化为其N保护衍生物5a、5b、6a-d、8a和8b，产率为69-97%，并还原得到相应的羟甲基吡咯2a-c和3a-d，产率为79-96%；用0.5%盐酸处理2b与17、19a和19b反应，得到二吡咯18和三吡咯20a及20b，产率为20-28%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4308
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  High‐Yielding Synthesis of β‐Octaalkyl‐ meso ‐(bromophenyl)‐Substituted Porphyrins and X‐ray Study of Axial Complexes of Their Zinc Complexes with THF and 1,4‐Dioxane

  摘要：

  AbstractNew 5‐(4‐bromophenyl)‐3,7,12,13,17,18‐hexamethyl‐2,8‐dipentyl‐ and 5,15‐bis(4‐bromophenyl)‐2,8,12,18‐tetramethyl‐2,8,12,18‐tetrapentylporphyrins (H2P‐1 and H2P‐2) and their zinc metal complexes (ZnP‐1 and ZnP‐2, respectively) were synthesized in high yields by condensation of β‐tetraalkyl‐substituted dipyrromethanes with 2‐formyl‐3,4‐dialkylpyrroles or 4‐bromobenzaldehyde and subsequent metallation. X‐ray analysis data showed the formation of axial complexes of ZnP‐1 and ZnP‐2 with the solvent molecules of THF and dioxane in the solid state. Coordination of ZnP‐1 with dioxane led to polymer multidecker structures.

  DOI：

  10.1002/ejic.201200868

文献信息

• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。
• Discovery of the Pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1,2,4]triazine Nucleus as a New Kinase Inhibitor Template
  作者：John T. Hunt、Toomas Mitt、Robert Borzilleri、Johnni Gullo-Brown、Joseph Fargnoli、Brian Fink、Wen-Ching Han、Steven Mortillo、Gregory Vite、Barri Wautlet、Tai Wong、Chiang Yu、Xiaoping Zheng、Rajeev Bhide

  DOI：10.1021/jm049892u

  日期：2004.7.1

  The pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine nucleus was identified as a novel kinase inhibitor template which effectively mimics the well-known quinazoline kinase inhibitor scaffold. Attachment of a 4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino) substituent to the template provided potent biochemical inhibitors of the tyrosine kinase activity of EGFR, as well as inhibition of cellular proliferation of the human colon tumor

  吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核被确定为新型激酶抑制剂模板，可有效模拟众所周知的喹唑啉激酶抑制剂支架。4-（（3-氯-4-氟苯基）氨基）取代基与模板的连接为EGFR的酪氨酸激酶活性提供了有效的生化抑制剂，并抑制了人结肠肿瘤细胞系DiFi的细胞增殖。4-（（3-羟基-4-甲基苯基）氨基）取代基的附着提供了有效的VEGFR-2抑制剂，该抑制剂也显示出对人脐静脉内皮细胞VEGF依赖性增殖的影响。通过在5或6位而不是7位取代来维持生物活性，这表明前一个位置是引入可调节物理化学性质的侧链的有前途的位点。
• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Synthesis and spectroscopic properties of N,N-bridged dipyrrinones
  作者：Ki-Oh Hwang、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85059-6

  日期：1994.2

  3,4-Dimethylpyrrole-2-aldehyde was converted into methano (1), ethano (2) and 1,3-propano N10,N11-bridged dipyrrinones. At room temperature in cyclohexane the large fluorescence quantum yield associated with 1 (φF⋍0.81) falls off significantly with increasing bridge length (2: φF = 0.26, 3: φF = 0.0012).

  将3,4-二甲基吡咯-2-醛转化为甲醇（1），乙醇（2）和1,3-丙烷N 10，N 11桥联的二吡啶酮。在环己烷中室温下用相关的大的荧光量子产率1（φ ˚F ⋍0.81）脱落显著随桥长度（2：φ ˚F = 0.26，3：φ ˚F = 0.0012）。
• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供