| 206255-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 206255-54-1
• 化学式: C₅₆H₈₆O₁₃
• 分子量: 967.291
• InChiKey: ZKIJAXQWXIIOGT-CHOPSIEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  162.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 [(1R,3S,7S,8E,11S,12S,13E,15S,17R,23S)-11-hydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-13-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-10,10-dimethyl-19-oxo-6,18,27,28,29-pentaoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-12-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  一类新的生物活性苔藓抑素类似物的首批成员的合成

  摘要：

  5 确定这些和相关活动的结构基础并开发更有效的临床候选药物的努力受到了苔藓抑素的低天然丰度 1b 和与其修饰相关的困难的阻碍。作为实现这些目标的另一种方法，我们在此描述了第一类简化的合成苔藓抑制素类似物，它们对 PKC 具有高亲和力，并对几种人类癌细胞系具有有效的生长抑制活性。计算研究、6 有限的结构-活性数据、1b、6、7 以及与二酰基甘油（PKC 的内源性激活剂）的类比表明苔藓抑素与 PKC 的结合可归因于 C1、C19 和 C26 上的取代基（图1），其方向由亲脂性间隔物（图1中的阴影）远程控制。一般结构 1 的大环被设计来检验这个假设。这些系统保留了苔藓抑素的假定识别域，但包含一个简化的间隔域以促进它们的合成。这种设计允许通过一种新颖的、聚合的酯化-宏转缩醛化策略访问 1，该策略涉及识别域 (2) 与可变间隔区 (3) 的耦合，这种方法具有创建类似库的潜力。我们在本研究中的第一个目标是合成苔藓抑素

  DOI：

  10.1021/ja9727631
• 作为产物：
  描述：

  Octanoic acid (2S,3S,6S)-6-[(2R,3R)-3-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2-methoxy-4-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 乙酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新的生物活性苔藓抑素类似物的首批成员的合成

  摘要：

  5 确定这些和相关活动的结构基础并开发更有效的临床候选药物的努力受到了苔藓抑素的低天然丰度 1b 和与其修饰相关的困难的阻碍。作为实现这些目标的另一种方法，我们在此描述了第一类简化的合成苔藓抑制素类似物，它们对 PKC 具有高亲和力，并对几种人类癌细胞系具有有效的生长抑制活性。计算研究、6 有限的结构-活性数据、1b、6、7 以及与二酰基甘油（PKC 的内源性激活剂）的类比表明苔藓抑素与 PKC 的结合可归因于 C1、C19 和 C26 上的取代基（图1），其方向由亲脂性间隔物（图1中的阴影）远程控制。一般结构 1 的大环被设计来检验这个假设。这些系统保留了苔藓抑素的假定识别域，但包含一个简化的间隔域以促进它们的合成。这种设计允许通过一种新颖的、聚合的酯化-宏转缩醛化策略访问 1，该策略涉及识别域 (2) 与可变间隔区 (3) 的耦合，这种方法具有创建类似库的潜力。我们在本研究中的第一个目标是合成苔藓抑素

  DOI：

  10.1021/ja9727631