2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 | 24821-22-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸
• 中文别名: 2,6-双(三氯甲基)苯甲酸
• 英文名称: 2,6-bis(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 24821-22-5
• 化学式: C₉H₄F₆O₂
• mdl: MFCD00000376
• 分子量: 258.12
• InChiKey: XZNLSDPNMNWCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C (lit.)
• 沸点：
  220℃
• 密度：
  1.527
• 闪点：
  87℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密封闭的容器中，并将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-Bis(trifluoromethyl)benzoic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H4F6O2
分子式
: 258.12 g/mol
分子量
成分 浓度
2,6-Bis(trifluoromethyl)benzoic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 24821-22-5
EC-编号 246-479-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 138 - 140 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2,6-双(三氟甲基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三氟甲基）苯的位点选择性官能化

  摘要：

  将1，3-双（三氟甲基）苯区域选择性地金属化，然后在位置2处羧化，得到2，6-双（三氟甲基）苯甲酸。用四氟化硫处理酸，得到2，6-双（三氟甲基）苯甲酰氟，其易于转化为2，6-双（三氟甲基）苄醇，再进一步转化为2，6-双（三氟甲基）苯甲醛。用1，1-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲溴化2，6-双（三氟甲基）苯甲酸区域选择性地得到4-溴-2，6-双（三氟甲基）苯甲酸。将后者氟化为相应的酰氟，根据反应条件，用甲醇钠的甲醇钠处理得到相应的酰氟，得到4-甲氧基-2,6-双（三氟甲基）苯甲酸或其甲酯。4-甲氧基-2,6-双（三氟甲基）苯甲酸，通过其酸性氟化物，也先转化为相应的苯甲醇，然后再转化为苯甲醛。4-甲氧基-2,6-双（三氟甲基）苯甲酸的锂化，然后进行甲基化，选择性低，尽管如此，形成了4-甲氧基-3-甲基-2,6-双（三氟甲基）苯甲酸甲酯。尽管总收率低，但将其逐步转化为4-甲氧基-3-甲基-2,6-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00362-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三(三氟甲基)苯 在 五氟化锑 作用下， 生成 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Lukmanov,V.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, # 10, p. 1979 - 1985

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2-ethyl-2-hexenal 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-2-ethylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α-支链环烯与靛红的直接催化对映选择性长链醛醇缩醛反应

  摘要：

  描述了α-取代的α，β-不饱和醛与靛红的直接乙烯基醇醛缩醛反应。该化学试剂提供了易于获得的有价值的3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物，具有很高的立体控制性和完美的γ位选择性。初步的机理研究表明，取决于α-支链烯基取代基的性质，两种不同的反应机理可以起作用，从而导致不同的产物和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ol302711w

文献信息

• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法
• 6,6′-Aryl trehalose analogs as potential Mincle ligands
  作者：Omer K. Rasheed、George Ettenger、Cassandra Buhl、Robert Child、Shannon M. Miller、Jay T. Evans、Kendal T. Ryter

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115564

  日期：2020.7

  6,6′-Aryl trehalose derivatives have been synthesized with a view towards identifying novel Th-17-inducing vaccine adjuvants based on the high affinity Mincle ligand Brartemicin. The initial structure-activity relationships of these novel trehalose-based compounds were investigated. All compounds have been evaluated for their ability to engage the Mincle receptor and induce a potential pro-Th17 cytokine

  已经合成了 6,6'-芳基海藻糖衍生物，以鉴定基于高亲和力 Mincle 配体 Brartemicin 的新型 Th-17 诱导疫苗佐剂。研究了这些新型海藻糖基化合物的初始构效关系。根据人外周血单核细胞中 IL-6 的产生，所有化合物都已评估了它们参与 Mincle 受体的能力，并诱导人外周血单核细胞产生潜在的前 Th17 细胞因子谱。本文中介绍的设计类似物的初步生物学表征将有助于未来设计和测试更多的仿射配体，这可能会促进发现具有改进药理特性的新型佐剂。
• Identification of a New Class of Nonpeptidic Inhibitors of Cruzain
  作者：Katrien Brak、Patricia S. Doyle、James H. McKerrow、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja710254m

  日期：2008.5.1

  inhibitors. The previously unexplored beta-chloro vinyl sulfone pharmacophore provided mechanistic insight that led to the development of potent irreversible acyl- and aryl-oxymethyl ketone cruzain inhibitors. For these inhibitors, potency did not solely depend on leaving group p K a, with 2,3,5,6-tetrafluorophenoxymethyl ketone 54 identified as one of the most potent inhibitors with a second-order inactivation

  Cruzain 是克氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶，它是南美锥虫病的病原体，是开发新化疗的有希望的靶点。为了开发有效的 cruzain 非肽抑制剂，使用底物活性筛选 (SAS) 方法筛选最初设计用于靶向同源人蛋白酶组织蛋白酶 S 的蛋白酶底物库。接下来使用基于结构的设计来进一步改进底物通过在 cruzain 的 S3 口袋中引入额外的结合相互作用来提高切割效率。然后通过引入基于半胱氨​​酸蛋白酶机制的药效团将优化的底物转化为抑制剂。抑制剂 38 被确定是可逆的，即使它掺入了乙烯基砜药效团，该药效团已被充分证明可以对肽抑制剂产生不可逆的 cruzain 抑制作用。先前未探索的 β-氯乙烯基砜药效团提供了导致开发有效的不可逆酰基和芳基氧甲基酮 cruzain 抑制剂的机理洞察力。对于这些抑制剂，效力不仅仅取决于离去基团 p K a，2,3,5,6-四氟苯氧基甲基酮 54 被鉴定为最有效的抑制剂之一，其二级失活常数为
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉCYCLIQUES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES ROR-GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015008234A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as modulator of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated disease, disorder, syndrome or condition such as pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, neurodegenerative diseases or cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗由RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或状况，如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿关节炎、结肠炎、多发性硬化、神经退行性疾病或癌症方面具有用处。
• Method for Estimating S_N1 Rate Constants: Solvolytic Reactivity of Benzoates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo3013308

  日期：2012.10.19

  pentafluorobenzoate (PFB) and 2,4,6-trifluorobenzoate (TFB) leaving groups have been derived from the solvolysis rate constants of X,Y-substituted benzhydryl PFBs and TFBs measured in a series of aqueous solvents, by applying the LFER equation: log k = sf(Ef + Nf). The heterolysis rate constants of dianisylmethyl PFB and TFB, and those determined for 10 more dianisylmethyl benzoates in aqueous ethanol,

  五氟苯甲酸酯（PFB）和2,4,6-三氟苯甲酸酯（TFB）离开基团的核官能度是通过应用LFER方程从在一系列水性溶剂中测量的X，Y取代的苯甲基PFB和TFB的溶剂分解速率常数得出的：log k = s f（E f + N f）。二苯胺基甲基PFB和TFB的杂解速率常数，以及在乙醇水溶液中另外10种苯甲酰甲基苯甲酸酯的杂化速率常数，构成了一组参考苯甲酸酯，其实验ΔG with与ΔH correlat相关。（通过PCM量子化学方法计算）模型环氧环的形成。由于具有极好的相关性（r = 0.997），因此已经建立了计算取代苯甲酸酯LG的核官能度的方法，最终提供了一种测定给定溶剂中任何苯甲酸酯的S N 1反应性的方法。使用Δ ģ ⧧ VSΔ ħ ⧧的相关性，并考虑小号˚F基于相似性，已在90％，80％和70％的乙醇水溶液中确定了约70种苯甲酸酯的核官能度参数。计算得出的取代苯甲酸酯离去基团的固有壁垒

表征谱图