(2R,3S,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(4,5,6,7-tetrafluoro-indol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ol | 680193-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(4,5,6,7-tetrafluoro-indol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 680193-28-6
• 化学式: C₃₄H₂₉F₄NO₅
• 分子量: 607.602
• InChiKey: PATLQQKPMIXOMI-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 (2R,3S,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(4,5,6,7-tetrafluoro-indol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多氟 DNA 碱基的选择性配对

  摘要：

  已经研究了利用氟化核苷类似物的新型选择性非氢键 DNA 碱基对。对在相反链上含有 2,3,4,5-四氟苯和 4,5,6,7-四氟吲哚碱基的 DNA 双链体的熔解研究表明，与非氟化烃对照相比，双链体的稳定性更高。总体而言，这些疏水类似物与天然碱基对相比不稳定，但与天然碱基错配相比具有稳定性。这种选择性配对可能是由于这些疏水结构的溶剂避免，将它们的表面掩埋在双链体中。我们的研究结果表明，多氟芳烃碱基可能被用作与天然遗传系统正交的新的、选择性的碱基配对系统。

  DOI：

  10.1021/ja039571s
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氟吲哚 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3S,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(4,5,6,7-tetrafluoro-indol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  多氟 DNA 碱基的选择性配对

  摘要：

  已经研究了利用氟化核苷类似物的新型选择性非氢键 DNA 碱基对。对在相反链上含有 2,3,4,5-四氟苯和 4,5,6,7-四氟吲哚碱基的 DNA 双链体的熔解研究表明，与非氟化烃对照相比，双链体的稳定性更高。总体而言，这些疏水类似物与天然碱基对相比不稳定，但与天然碱基错配相比具有稳定性。这种选择性配对可能是由于这些疏水结构的溶剂避免，将它们的表面掩埋在双链体中。我们的研究结果表明，多氟芳烃碱基可能被用作与天然遗传系统正交的新的、选择性的碱基配对系统。

  DOI：

  10.1021/ja039571s