4-(o-tolyl)butan-1-ol | 196409-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(o-tolyl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-o-Tolyl-butan-1-ol；4-(2-Methylphenyl)butan-1-ol
• CAS: 196409-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: DWZBSOVYCROKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-tolyl)butan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-(3-(o-tolyl)propyl)oxiran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃与环氧和氮丙啶基烯醇硅烷的脱芳香族分子内（4 + 3）环加成反应

  摘要：

  报道了环氧和叠氮基烯醇硅烷与苯，萘和蒽衍生物的分子内（4 + 3）环加成。在相对温和的反应条件下可以生成高度官能化的多环醇和胺，收率高达89％。光学富集的环加合物是从对映体纯的环氧化物和氮丙啶的环加成反应中获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.201704155
• 作为产物：
  描述：

  4-邻甲苯丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-(o-tolyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二价碳中间体的化学-IV：苯基卡宾对各种键类型的分子间和分子内反应性比较

  摘要：

  通过竞争实验苯基碳烯，从phenyldiazomethane生成的手段，已经被证明是近似相等反应性的苯环（以形成phenylcycloheptatriene）和脂族CH 2个键的，为大约六倍以上反应性脂族CH 2个键比脂族CH 2键，并且对芳族CH键非常不活泼。这些数据已被用来帮助解释两个先前报道的结果1 b，1 c分子内对应物；它们还用于解释2-正丁基苯基重氮甲烷的分解，该分解生成比例大约为6：5：1的三种环状产物2-乙基茚满，2-甲基四氢萘和苯并双氢呋喃，以及第四种烃产物1- （邻甲苯基）-丁烯-2，代表卡宾反应的新模式。研究了温度和光源对2-正丁基苯基重氮甲烷分解产物比例的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92713-9
• 作为试剂：
  描述：

  5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈 、 苯甲醛 、 乙醚 在 4-(o-tolyl)butan-1-ol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.33h， 以to give 5-cyano-4-phenylmethylimino-1H-imidazole (0.92 g; mp, 200°-202°)的产率得到5-cyano-4-phenylmethylimino-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazole plant growth regulators

  摘要：

  以下结构式的咪唑类化合物是植物生长调节剂：##STR1## 其中R.sub.4选自--H、--低级烷基、--NO.sub.2、--CN和--CONHY组成的群体；R.sub.5选自--NZCOR.sub.A、--CONZR.sub.B、--COOZ、--Cl、--Br、--CN、--NO.sub.2、##STR2## 其中Y选自--H、--低级烷基、--芳基和--取代芳基的群体；Z选自--H和--低级烷基；R.sub.A选自--直链或支链烷基、--低级烷氧基、##STR3## R.sub.B选自--直链或支链烷基、##STR4## R.sub.C选自--H和--卤素；R.sub.D选自--H、--低级烷基、--低级烷氧基、--卤素和--CF.sub.3组成的群体。

  公开号：

  US04565875A1

文献信息

• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS MICROBIOCIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINE UTILISÉS À TITRE DE MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026900A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds of formula (I) wherein the other substituents R1, R2, R3, and G are as defined in claim 1, and their use as microbiocides.

  式(I)中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3和G的定义如权利要求书中所述，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。
• [EN] 2 - (PYRIDIN- 2 -YL) -QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(PYRIDIN-2-YL)-QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012066122A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Compounds of formula I wherein the other substituents R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, and their use as microbicides.

  式I中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。
• Enantioselective Intermolecular C–H Amination Directed by a Chiral Cation
  作者：Alexander Fanourakis、Benjamin D. Williams、Kieran J. Paterson、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.1c05206

  日期：2021.7.14

  The enantioselective amination of C(sp3)–H bonds is a powerful synthetic transformation yet highly challenging to achieve in an intermolecular sense. We have developed a family of anionic variants of the best-in-class catalyst for Rh-catalyzed C–H amination, Rh2(esp)2, with which we have associated chiral cations derived from quaternized cinchona alkaloids. These ion-paired catalysts enable high levels

  C( sp 3 )-H 键的对映选择性胺化是一种强大的合成转化，但在分子间意义上实现却极具挑战性。我们开发了一系列用于 Rh 催化的 C–H 胺化的一流催化剂的阴离子变体，Rh 2 (esp) 2，我们将衍生自季铵化金鸡纳生物碱的手性阳离子与它们相关联。这些离子对催化剂能够在带有侧羟基的底物的苄基 C-H 胺化中实现高水平的对映选择性。此外，手性阳离子的喹啉似乎与铑络合物进行轴向连接，与 Rh 2 (esp) 2相比，提供了更高的产物产率并突出阳离子所发挥的双重作用。这些结果强调了使用手性阳离子在具有挑战性的过渡金属催化转化中控制对映选择性的潜力。
• [EN] SENSOR SCAFFOLD<br/>[FR] ÉCHAFAUDAGE DE CAPTEUR
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2016041022A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A polymer which has a functionality capable of reacting with metallic or metallic alloy particles is used to form a scaffold for a sensor by binding the polymer to a substrate surface and allowing the polymer to crosslink with a plurality of metallic or metallic alloy particles to generate a three dimensional multi-layer polymeric 5 network with the particles bonded in place therein. The polymer will accommodate subsequent binding of a detection agent, such as an antibody or antibody fragment, to form the sensor.

  使用具有与金属或金属合金颗粒反应能力的功能的聚合物，通过将聚合物与基底表面结合并允许聚合物与多种金属或金属合金颗粒交联，形成支架以制备传感器，从而在其中生成粒子定位的三维多层聚合物网络。该聚合物将容纳后续的检测剂（如抗体或抗体片段）的结合，以形成传感器。