5-甲基四氢化萘 | 2809-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5-甲基四氢化萘
• 中文别名: 1-甲基-5,6,7,8-四氢化萘
• 英文名称: 5-methyltetralin
• 英文别名: 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；5-Methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-naphthalene；Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-
• CAS: 2809-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₄
• mdl: MFCD00216193
• 分子量: 146.232
• InChiKey: YXOVIGZJPGLNGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23°C
• 沸点：
  234.05°C
• 密度：
  0.9720
• 保留指数：
  1272;1294;1261;1288
• 稳定性/保质期：

  存在于香料烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，57。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基四氢化萘 在 Ni(NTf₂)₂·xH₂O 、 4-mercapto-4-oxide-dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3,2>dioxaphosphepin 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  不含贵金属的杂化催化剂体系对烃进行无受体脱氢。

  摘要：

  报道了一种混合催化，其包括a啶光氧化还原催化剂，硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂使烃的无受体脱氢成为可能。阳离子镍络合物在反应性中起关键作用。这是在室温下可见光照射的温和反应条件下通过贱金属催化的烃的无受体脱氢的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00583
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-甲基四氢化萘
  参考文献：
  名称：

  两相条件下芳烃化合物加氢中基于树枝状聚合物的纳米多相含钌催化剂

  摘要：

  基于钌纳米颗粒的纳米异质催化剂分散在交联的树枝状大分子基质中，聚合物颗粒大小为100–500 nm，在两相条件下对芳族化合物的氢化反应具有很高的活性。将水添加到反应介质中对催化剂的活性产生强大的促进作用：取决于底物，周转频率增加3–90倍。当将双金属（PdRu）纳米颗粒掺入催化剂组合物中时，苯氢化的速率增加而取代苯的转化速率降低。

  DOI：

  10.1134/s0965544116060037

文献信息

• Synthesis of tetraline derivatives through depolymerization of polyethers with aromatic compounds using a heterogeneous titanium-exchanged montmorillonite catalyst
  作者：Zen Maeno、Hiroyuki Torii、Shota Yamada、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa

  DOI：10.1039/c6ra20864a

  日期：——

  A novel depolymerization of poly(tetramethylene glycol) (PTMG) with benzene to tetralin using titanium-exchanged montmorillonite (Ti4+-mont) as a solid acid catalyst is described. This catalyst is applicable to depolymerization of PTMG with some aromatic compounds. This is the first demonstration of the potential use of PTMG as a C4 synthon for organic synthesis.

  描述了使用钛交换的蒙脱石（Ti 4+ -mont）作为固体酸催化剂的新型聚四亚甲基二醇（PTMG）与苯的解聚反应，生成四氢化萘。该催化剂适用于PTMG与某些芳香族化合物的解聚。这是PTMG作为有机合成中C4合成子的潜在用途的首次证明。
• One-pot Synthesis of Tetralin Derivatives from 3-Benzoylpropionic Acids: Indium-catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Carboxylic Acids and Intramolecular Cyclization
  作者：Norio Sakai、Taichi Kobayashi、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1246/cl.150686

  日期：2015.11.5

  This reducing system was composed of a small amount (1 mol %) of In(OAc)3, Me2PhSiH, and I2 that effectively catalyzed the hydrosilylation of two different carbonyl groups, a ketone and a carboxyli...

  该还原系统由少量 (1 mol %) In(OAc)3、Me2PhSiH 和 I2 组成，可有效催化两种不同羰基（酮和羧基）的氢化硅烷化...
• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]
• Highly Active Superbulky Alkaline Earth Metal Amide Catalysts for Hydrogenation of Challenging Alkenes and Aromatic Rings
  作者：Johannes Martin、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Christian Färber、Samuel Grams、Jens Langer、Katharina Thum、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202001160

  日期：2020.6.2

  series of bulky alkaline earth (Ae) metal amide complexes have been prepared: Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) and Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae=Mg, Ca, Sr, Ba; TRIP=SiiPr3 , DIPP=2,6-diisopropylphenyl). While monomeric 1-Ca was already known, the new complexes have been structurally characterized. Monomers 1-Ae are highly linear while the monomers 2-Ae are slightly bent. The bulkier amide complexes 1-Ae are by far

  制备了两个系列的大体积碱土金属 (Ae) 金属酰胺配合物：Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) 和 Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae= Mg、Ca、Sr、Ba；TRIP=SiiPr3，DIPP=2,6-二异丙基苯基）。虽然单体 1-Ca 已为人所知，但新复合物的结构已得到表征。单体1-Ae是高度线性的，而单体2-Ae是轻微弯曲的。体积较大的酰胺配合物 1-Ae 是迄今为止烯烃加氢中最活跃的催化剂，其活性从 Mg 增加到 Ba。催化剂 1-Ba 可以还原环己烯或 3-己烯等内烯烃以及 1-Me-环己烯或四苯乙烯等极具挑战性的底物。它还对芳烃氢化还原蒽和萘（即使被烷基取代）以及联苯具有活性。苯可以还原为环己烷，但未达到完全转化。催化氢化的第一步是形成（酰胺）AeH 物质，它可以形成更大的聚集体。增加酰胺配体的体积会降低聚集体尺寸，但尚不清楚真正的催化剂是什么。 DFT
• Hydroxide ion as electron source for photochemical Birch-type reduction and photodehalogenation
  作者：Yasuharu Yoshimi、Akihiro Ishise、Hiromu Oda、Yousuke Moriguchi、Hiroki Kanezaki、Yukari Nakaya、Kayoko Katsuno、Tatsuya Itou、Sho Inagaki、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.123

  日期：2008.5

  The photochemical Birch-type reduction of arenes and the photodehalogenation of haloarenes by a hydroxide ion that acted as an electron source occurred in 2-PrOH. The efficiency of these photoreactions was dependent on the nature of the substrate, the concentration of NaOH, and the solvent used. These photoreactions provide an environmentally friendly method for the reduction of aromatic rings and

  在2-PrOH中发生了芳烃的光化学Birch型还原和由氢氧根离子作为电子源的卤代芳烃的光脱卤化反应。这些光反应的效率取决于底物的性质，NaOH的浓度和所用的溶剂。这些光反应为减少芳环和脱卤提供了一种环境友好的方法。

表征谱图