Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((S)-4,5-bis-benzyloxy-pentyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 210765-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((S)-4,5-bis-benzyloxy-pentyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 210765-74-5
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₁₁
• 分子量: 629.705
• InChiKey: VSTOQMSOELQDAE-BKHLKZOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((S)-4,5-bis-benzyloxy-pentyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (4'R)-4',5'-epoxypentyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases

  摘要：

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1071/c97175
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-4,5-Bis-benzyloxy-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((S)-4,5-bis-benzyloxy-pentyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases

  摘要：

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1071/c97175