(4'S)-4'-hydroxy-5'-tosyloxypentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 147048-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'S)-4'-hydroxy-5'-tosyloxypentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(4S)-4-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 147048-67-7
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₁₃S
• 分子量: 603.645
• InChiKey: IEQXNZLGGPTYJJ-ZKIMRPMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'S)-4'-hydroxy-5'-tosyloxypentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(4'S)-4',5'-epoxypentyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases

  摘要：

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1071/c97175
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4'S)-4'-hydroxy-5'-tosyloxypentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peter, Martin G.; Boldt, Peter-C.; Petersen, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：