methyl (1S,9R,10R,12S)-9,12-dimethyl-9-[(E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-10-prop-1-en-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,7-diene-5-carboxylate | 225653-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,9R,10R,12S)-9,12-dimethyl-9-[(E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-10-prop-1-en-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,7-diene-5-carboxylate
• CAS: 225653-35-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: WHQLZLCVJWGEQS-BWMBFLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,9R,10R,12S)-9,12-dimethyl-9-[(E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-10-prop-1-en-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,7-diene-5-carboxylate 在 diethylzinc 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl (2R,5S,6R,8S,11S,12R,14S,21S)-2,6,11,21-tetramethyl-15-oxahexacyclo[12.6.1.02,12.05,11.06,8.017,21]henicosa-1(20),17-diene-18-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic scalarane skeleton from carvone

  摘要：

  四环标量烯骨架22是通过两步分子内Diels–Alder反应，以(S)-(+)-卡尔雾酮为起始材料合成的。

  DOI：

  10.1039/a900081j
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Isopropenyl-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (1S,9R,10R,12S)-9,12-dimethyl-9-[(E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-10-prop-1-en-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,7-diene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic scalarane skeleton from carvone

  摘要：

  四环标量烯骨架22是通过两步分子内Diels–Alder反应，以(S)-(+)-卡尔雾酮为起始材料合成的。

  DOI：

  10.1039/a900081j