(5S,6S)-5-Isopropenyl-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enone | 129444-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6S)-5-Isopropenyl-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S,6S)-2,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 129444-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: HDVXRNIZHQRLBD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Isopropenyl-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,6S)-3-(3,3-diethoxypropyl)-1,3-dimethyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic scalarane skeleton from carvone

  摘要：

  四环标量烯骨架22是通过两步分子内Diels–Alder反应，以(S)-(+)-卡尔雾酮为起始材料合成的。

  DOI：

  10.1039/a900081j
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5S,6S)-5-Isopropenyl-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic scalarane skeleton from carvone

  摘要：

  四环标量烯骨架22是通过两步分子内Diels–Alder反应，以(S)-(+)-卡尔雾酮为起始材料合成的。

  DOI：

  10.1039/a900081j

文献信息

• Total Synthesis of Terpenoids Employing a “Benzannulation of Carvone” Strategy: Synthesis of (−)-Crotogoudin
  作者：Peter Finkbeiner、Kenichi Murai、Michael Röpke、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.7b06823

  日期：2017.8.23

  group (C-10) of carvone to afford a versatile tetralin. The utility of our synthetic approach is highlighted by its application to a short synthesis of the ent-3,4-seco-atisane diterpenoid (−)-crotogoudin. The 13-step enantiospecific synthesis features a regioselective double oxidative dearomatization, a Diels–Alder cycloaddition with ethylene gas (to construct the bicyclo[2.2.2]octane framework), and

  香芹酮是一种可持续且易于获得的有机合成原料。在本文中，我们介绍了各种天然产物支架的合成，这些骨架依赖于涉及香芹酮的α-甲基（C-10）的新型苯并环化合物来提供通用的四氢化萘。我们的合成方法的效用是由它的应用突出到的短合成ent- 3,4- seco- atisane二萜类化合物（ - ） - crotogoudin。13个步骤的对映体特异性合成具有区域选择性双氧化脱芳香化作用，与乙烯气体的Diels-Alder环加成反应（以构建双环[2.2.2]辛烷骨架）和最终的酸介导的内酯化作用。该苯并环化策略的多功能性通过其在制备碳原子骨架中的效用得到了证明。耳鼻喉科-3,4- seco-松香烷用分子氧化脱芳烃二萜类化合物。
• General Diastereoselective Synthetic Approach toward Isospongian Diterpenes. Synthesis of (−)-Marginatafuran, (−)-Marginatone, and (−)-20-Acetoxymarginatone
  作者：Antonio Gris、Nuria Cabedo、Ismael Navarro、Ignacio de Alfonso、Consuelo Agulló、Antonio Abad-Somovilla

  DOI：10.1021/jo3008034

  日期：2012.7.6

  This work describes a synthetic approach to the carbocyclic skeleton of isospongian diterpenes that uses the commercially available monoterpene (S)-carvone as a C-ring synthon, which is incorporated into the tetracyclic isospongian framework via a C→ABC→ABCD ring annulation strategy using intramolecular Diels–Alder and ring-closing metathesis reactions. This approach has been successfully used to prepare

  这项工作描述了一种合成等海绵二萜碳环骨架的合成方法，该方法使用市售的单萜（S）-香芹酮作为C环合成子，并通过C→ABC→ABCD环环化策略将其并入四环等海绵骨架中，使用分子内Diels–Alder和闭环易位反应。该方法已成功用于制备标题天然等海绵体和几种非天然的氧化类似物。对少量合成的异孢子虫对哺乳动物线粒体呼吸链的抑制活性的初步评估表明，大多数人都能够在微摩尔范围内抑制整合的电子转移链（NADH氧化酶活性）。