3-(2-氨基丙基)苯酚 | 1075-61-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基丙基)苯酚
• 中文别名: 3-(2-氨丙基)苯酚
• 英文名称: Desoxy metaraminol
• 英文别名: 3-(2-aminopropyl)phenol；3-(2-Amino-propyl)-phenol；3-((2R,S)-2-aminopropyl)phenol；2-Amino-m-hydroxy-phenyl-propan；α-Methyl-m-tyramin
• CAS: 1075-61-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00047912
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WTDGMHYYGNJEKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0406 (rough estimate)
• 熔点：
  137 °C
• 稳定性/保质期：

  可燃，燃烧会产生有毒的氮氧化物烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

3-(2-氨基丙基)苯酚是已知的人类代谢物，来源于(S)-m-甲氧基安非他明。

3-(2-Aminopropyl)phenol is a known human metabolite of (R)-m-Methoxyamphetamine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：皮下注射小鼠LD50为17毫克/公斤；静脉注射小鼠LD50为82毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房需保持通风、低温和干燥环境。

灭火剂：干粉、泡沫、砂土，二氧化碳，以及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基丙基)苯酚 在 盐酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Ethyl-methyl-carbamic acid 3-(2-prop-2-ynylamino-propyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自羟基氨基茚满和苯乙胺的新型AChE和MAO双重抑制剂可作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗方法。

  摘要：

  N-炔丙基氨基茚满（系列I）和N-炔丙基苯乙胺（系列II）的氨基甲酸酯衍生物是通过多步方法从相应的羟基前体合成的。设计了各自的雷沙吉兰和司来吉兰相关的系列，以结合乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶（MAO）的抑制活性，这要归功于它们的氨基甲酰基和炔丙基胺药效团。在体外测试每种化合物的这些活性，以发现对每种酶具有相似效力的分子。具有这种双重AChE和MAO抑制活性的化合物有望具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。观察到的SAR还可以洞悉这些酶上活性位点的需求。发现氨基甲酸酯部分对于抑制AChE至关重要，在相应的羟基前体中不存在。炔丙基使系列I的AChE抑制活性降低2-70倍（取决于氨基甲酰基的位置），但在系列II中作用很小或没有作用。因此，与II系列中的相应化合物相比，I系列中的6-和7-氨基甲酰氧基苯基与AChE抑制剂的活性相同，或活性稍弱（2--5倍），而4-氨基甲酰氧基苯基则更有效。与母体羟

  DOI：

  10.1021/jm020120c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基丙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-氨基丙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Transaminase-Mediated Amine Borrowing via Shuttle Biocatalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03320

文献信息

• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS D'ŒSTROGÈNES TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017174757A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Described herein are tetrahydroisoquinoline compounds with estrogen receptor modulation activity or function having the Formula I structure: I and stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I compounds, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本发明描述了具有雌激素受体调节活性的四氢异喹啉化合物或具有I式结构的功能：I及其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，以及本发明所描述的取代基和结构特征。还描述了包括I式化合物的药物组合物和药品，以及使用这样的雌激素受体调节剂的方法，单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或状况。
• [EN] THIAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLECARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NAMPT
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013170118A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRYPSIN-CLEAVABLE AMPHETAMINE PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PROMÉDICAMENTS DE TYPE AMPHÉTAMINE CLIVABLES PAR TRYPSINE ET LEURS INHIBITEURS
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2011133347A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Pharmaceutical compositions and their methods of use are provided, where the pharmaceutical compositions comprise an amphetamine prodrug that provides enzymatically-controlled release of amphetamine or an amphetamine analog. The composition can further comprise an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of amphetamine or the amphetamine analog from the amphetamine prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the amphetamine prodrug.

  提供药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种苯丙胺前药，可提供苯丙胺或苯丙胺类似物的酶控释放。该组合物还可以包括一个酶抑制剂，与介导苯丙胺前药中的苯丙胺或苯丙胺类似物的酶相互作用，以减弱苯丙胺前药的酶解裂。
• COMPOSITIONS FOR REDUCING RISK OF ADVERSE EVENTS CAUSED BY DRUG-DRUG INTERACTIONS
  申请人：JENKINS Thomas E.

  公开号：US20120232066A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present disclosure provides a composition comprising a GABA A agonist and a GI enzyme inhibitor. The present disclosure also provides a composition comprising (a) a GI enzyme inhibitor and (b) a first drug that interacts with a second drug to produce an adverse effect when the second drug is co-ingested as a GI enzyme-cleavable prodrug with the first drug. Such an interaction can be additive or synergistic.

  本公开提供一种包含GABAA激动剂和GI酶抑制剂的组合物。本公开还提供一种包含（a）GI酶抑制剂和（b）第一药物的组合物，当第二药物以GI酶可切割的前药形式与第一药物共同摄入时，第一药物与第二药物相互作用产生不良效应。这种相互作用可以是加成的或协同的。