1-（3-甲氧基苯基）丙基-2-胺 | 17862-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-（3-甲氧基苯基）丙基-2-胺
• 英文名称: 3-methoxyamphetamine
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-2-aminopropane；m-Methoxyamphetamine；1-(3-methoxyphenyl)propan-2-amine；2-(3-methoxyphenyl)-1-methylethylamine
• CAS: 17862-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD00869559
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VEJWNIYARKAHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  98-102 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-（3-甲氧基苯基）丙基-2-胺 在 PdOH/C 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 36.17h， 生成 6-(2-氨丙基)-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  3,4-（亚甲二氧基）苯丙胺的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物的合成和药理学检查。

  摘要：

  制备3,4-（亚甲基二氧基）苯丙胺（MDA）的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物，以检查MDA的二氧杂环戊环氧原子在与5-羟色胺和儿茶酚胺摄取载体相互作用中的作用。评估了该系列化合物对受过训练的大鼠的歧视性刺激作用，这些大鼠从训练药物（S）-（+）-MBDB（1c），MMAI（3）和（S）-（+）-苯异丙胺中区分出盐水，并针对具有抑制[3H] 5-羟色胺，[3H]多巴胺和[3H]去甲肾上腺素向粗突触体制剂中摄取的能力。从行为上讲，苯并呋喃和茚满类似物4-6产生相似的判别线索，而四氢化萘衍生物7不能完全替代训练药物。体外药理研究的结果表明，5-HT对儿茶酚胺摄取载体的选择性可能受环氧原子的位置和方向的调节。但是，未氧化的等位异构体6在所有检查的摄取位点均具有高效力。饱和环被一个亚甲基单元扩大以得到四氢化萘衍生物，导致儿茶酚胺位点的活性大大降低（3-4倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00075a027
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基丙酮 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-（3-甲氧基苯基）丙基-2-胺
  参考文献：
  名称：

  CAL-B催化的一些药理有趣的β-取代异丙胺的拆分

  摘要：

  一些药理学活性胺如安非他明，异构ø - ，米-和p -methoxyamphetamines，4-苯基丁-2-胺和美西律，以及它们相应的乙酰胺，都以高产率和具有非常高的对映体过量被制备。该方法由假丝酵母南极假丝酵母B（CAL-B）介导的外消旋胺的对映体选择性乙酰化，使用乙酸乙酯作为溶剂和酰基供体。酶如下Kazlauskas的与所有胺规则，（ř在所有情况下，均会获得（-）-酰胺作为主要对映体。从两种对映异构体的转化率值可以推论，连接到立体中心的取代基的大小决定了其中某些反应的对映选择性和速率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00336-1
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基苯乙基氨基甲酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 1-（3-甲氧基苯基）丙基-2-胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -20.0~140.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (2-((5-chloro-2-((6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-5-(methylamino)phenyl)dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS FOR USE AS MAP4K1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAP4K1

  摘要：

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as MAP4K1 inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment or prevention of various diseases, conditions and/or disorders mediated by MAP4K1. (I)

  公开号：

  WO2023281417A1

文献信息

• New selective A_2Aagonists and A₃antagonists for human adenosine receptors: synthesis, biological activity and molecular docking studies
  作者：Anna Rodríguez、Angel Guerrero、Hugo Gutierrez-de-Terán、David Rodríguez、José Brea、María I. Loza、Gloria Rosell、M. Pilar Bosch

  DOI：10.1039/c5md00086f

  日期：——

  Synthesis and pharmacological characterization of a new series of adenosine derivatives on the four human adenosine receptors are reported.

  合成并药理学特性研究了一类针对四种人类腺苷受体新的腺苷衍生物系列。

• Synthesis of phenethylamine moiety by photoamination of styrene derivatives with ammonia
  作者：Toshiaki Yamashita、Masabide Yasuda、Toshihiro Isami、Shozo Nakano、Kimiko Tanabe、Kensuke Shima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60695-0

  日期：1993.8

  The photoaminations of trans-1-arylpropenes and 7-methoxy-1,2-dihydronaphthalenes with ammonia in the presence of dicyanobenzene gave 1-aryl-2-propylamines and 2-amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, respectively. The yields of the aminated compounds were improved by the addition of 1,3,5-triphenylbenzene or m-terphenyl.

  在二氰基苯存在下，反式-1-芳基丙烯和7-甲氧基-1,2-二氢萘与氨光胺化，得到1-芳基-2-丙胺和2-氨基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘分别。通过添加1,3,5-三苯苯或间三联苯可提高胺化化合物的收率。
• Fragment-Based Drug Discovery of Potent Protein Kinase C Iota Inhibitors
  作者：Jacek Kwiatkowski、Boping Liu、Doris Hui Ying Tee、Guoying Chen、Nur Huda Binte Ahmad、Yun Xuan Wong、Zhi Ying Poh、Shi Hua Ang、Eldwin Sum Wai Tan、Esther HQ Ong、Nurul Dinie、Anders Poulsen、Vishal Pendharkar、Kanda Sangthongpitag、May Ann Lee、Sugunavathi Sepramaniam、Soo Yei Ho、Joseph Cherian、Jeffrey Hill、Thomas H. Keller、Alvin W. Hung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00060

  日期：2018.5.24

  Protein kinase C iota (PKC-ι) is an atypical kinase implicated in the promotion of different cancer types. A biochemical screen of a fragment library has identified several hits from which an azaindole-based scaffold was chosen for optimization. Driven by a structure–activity relationship and supported by molecular modeling, a weakly bound fragment was systematically grown into a potent and selective

  蛋白激酶C iota（PKC-1）是一种非典型激酶，与促进不同类型的癌症有关。片段文库的生化筛选已鉴定出多个命中，从中选择了基于氮杂吲哚的支架进行优化。在结构-活性关系的驱动下，并在分子模型的支持下，弱结合的片段被系统地生长为有效且选择性的针对PKC-1的抑制剂。
• Substituted 1,2,4,5-tetrahydro-3H,3 benzazepines
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04210749A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  Compounds of the general formula: ##STR1## and pharmaceutical acceptable salts thereof wherein R is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower aralkenyl, cycloalkyl-alkyl, propargyl, lower aralkyl, hydroxyalkyl and esters thereof, heterocyclic, heterocyclic-alkyl, alkyl-aminoalkyl, adamantylalkyl, aralkyl-heterocyclic-alkyl and alkyl-aralkyl-heterocyclic alkyl; R.sup.1 is H, lower alkyl, phenyl, or phenylloweralkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 is hydrogen; lower alkoxy; lower alkoxy alkyl ether of hydroxy; amino; lower alkyl; halogen; nitro; hydroxy; or carboxylic acid ester of hydroxy group, useful as analgesics and narcotic antagonists.

  通用公式化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R为H，较低的烷基，较低的烯基，较低的芳基烯基，环烷基-烷基，丙炔基，较低的芳基烷基，羟基烷基及其酯，杂环，杂环-烷基，烷基-氨基烷基，脱氢肌醇烷基，芳基-烷基-杂环-烷基和烷基-芳基-杂环-烷基；R.sup.1为H，较低的烷基，苯基或苯基较低烷基；R.sup.2为氢或较低的烷基；R.sup.3为氢；较低的烷氧基；羟基的较低烷氧基醚；氨基；较低的烷基；卤素；硝基；羟基；或羟基羧酸酯，可用作镇痛药和麻醉拮抗剂。
• 5HT2c receptor modulators
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030225057A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I): 1 which act as 5HT 2C receptor modulators. These compounds are useful in pharmaceutical compositions whose use includes the treatment of obesity.

  本发明涉及一种新型化合物，化学式为（I）：1，其作为5HT2C受体调节剂。这些化合物在药物组合物中的应用包括治疗肥胖症。