[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-methylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate | 114967-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-methylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 114967-54-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆S
• 分子量: 522.662
• InChiKey: CLAPDCWBCIBAFR-IXYVTWBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷 、 [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-methylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate 生成 benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1061-1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-p-nitrobenzoyl-α-D-mannopyranose 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-methylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Sulfenate esters as glycosyl acceptors: A novel approach to O-glycosides from thioglycosides and sulfenate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96602-4

文献信息

• Benzeneselenenyl triflate as a promoter of thioglycosides : A new method for O-glycosylation using thioglycosides
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85335-8

  日期：1988.1

  An efficient O-glycosylation was developed by use of thioglycosides and benzeneselenenyl triflate.

  通过使用硫代糖苷和苯硒烯基三氟甲磺酸酯开发了有效的O-糖基化。
• Benzeneselenenyl triflate as an activator of thioglycosides for glycosylation reactions
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84078-9

  日期：1990.7

  A new method for the activation of thioglycosides was developed by use of benzeneselenenyl triflate (PhSeOTf), which, upon reaction with either a primary or secondary sugar HO-group, afforded O-glycosides under extremely mild reaction conditions. The reaction was applicable to various l-thiohexosides 2-6 as well as to a 2-thioglycoside 20 derived from N-acetylneuraminic acid (NeuAc).

  通过使用苯硒烯基三氟甲磺酸酯（PhSeOTf），开发了一种活化硫代糖苷的新方法，该方法与伯或仲糖HO-基团反应后，在极其温和的反应条件下提供了O-糖苷。该反应适用于各种1-硫代己糖苷2-6以及衍生自N-乙酰神经氨酸（NeuAc）的2-硫代糖苷20。
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA;NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 165-175
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA、NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU

  DOI：——

  日期：——