4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide | 114079-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 114079-15-1
• 化学式: C₂₉H₃₁BrO₆
• 分子量: 555.466
• InChiKey: ZXCBZEKDFJGNJI-PNHLWVRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Tri- and Tetrahexoside Wheat Flour Ceramide
  作者：Katsuya Koike、Masato Mori、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1271/bbb.57.698

  日期：1993.1

  The wheat glycosphingolipids, O-(beta-D-mannopyranosyl-[(1-->4)-O-(beta-D-mannopyranosyl)]n-O-(beta-D -glucopyranosyl)-(1-->1)-(2S,3S,4R)-4-hydroxy-N-tetracosanoylsphingan ine (n = 1 and 2), were stereoselectively synthesized. Silver silicate promoted glycosylation when 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide was used for elongating the glycan chains, which were latter coupled

  小麦糖鞘脂，O-（β-D-甘露吡喃糖基-[（1-> 4）-O-（β-D-甘露吡喃糖基）] nO-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 1）-立体选择性地合成了（2S，3S，4R）-4-羟基-N-十四烷酰基鞘氨醇（n = 1和2）当4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基时，硅酸银促进了糖基化使用-α-D-甘露酰吡喃糖基溴来延长聚糖链，该聚糖链随后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法与神经酰胺衍生物偶联。
• KOIKE, KATSUYA;MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N1, C. 2931-2939
  作者：KOIKE, KATSUYA、MORI, MASATO、ITO, YUKISHIGE、NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——