4,5-diamino-9(10H)-acridinone | 89023-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diamino-9(10H)-acridinone
• 英文别名: 4,5-Diaminoacridin-9(10H)-one；4,5-diamino-10H-acridin-9-one
• CAS: 89023-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: GOJXWWGGVGHYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diamino-9(10H)-acridinone 在 磷酸 、 水 作用下， 反应 480.0h， 以43%的产率得到4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光a啶酮和硫代rid啶酮-18-冠-6配体的合成

  摘要：

  合成了含有a啶基和硫ac啶酮单元的新型荧光18-冠-6型配体。通过氧化a啶类似物，以及在K 2 CO 3存在下，将4，5-二羟基ac啶9（10 H）-one和四乙二醇二对甲苯磺酸酯环化，可制得ligand啶配体。使用Lawessons试剂将a啶大环化合物转化为硫ac啶酮配体。还进行了几种前体的合成，从而制备了cri啶酮-18-冠-6荧光团。这些前体对于化学意义上重要的a啶，a啶酮和硫代rid啶酮衍生物也可能是非常有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00408-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 戊醇 、 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4,5-diamino-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  109.二氨基ac啶的合成。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000595

文献信息

• New Macrocycles derived from 4,5-diamino- and 4,5-dihydroxyacridin-9(10H)-ones
  作者：Vanina Santini、Gérard Boyer、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1515/hc.2003.9.3.265

  日期：2003.1

  or 4 and macrocycles linked on position 2,3 and 2,7. In this later case several crown ethers were prepared by alkylation of the corresponding dihydroxy derivatives. Now we are interested in the preparation of new macrocycles bridged at positions 4 and 5 using suitable precursors like the symmetrically substituted diamino and dihydroxy acridinones 5 and 8. Our approach towards this synthesis was based

  通过4,5-二氨基和4,5-二羟基吖啶-9(10//)-ones的烷基化和酰化合成新的大环已经得到了几个原始的大环(双内酰胺、dtarrudes和双内酯)和冠醚。由于其广泛的药理和生物活性，Acndine 衍生物是众所周知的治疗剂，并且文献中已经报道了许多衍生物/'因此，一种作用机制是通过吖啶部分的 DNA 嵌入进行的，我们几年来就对此感兴趣用于制备具有增强的 DNA 结合特性的新的花青素和大环化合物。出于这个原因，我们之前已经描述了单和双桥接吖啶二聚体/''的制备 此外，实验室最近也报道了四聚体聚吖啶，因此我们参与了氨基和羟基吖啶酮的 O-酰化和烷基化，以制备连接在 3 或 4 位的双吖啶 (10//)-ones 和连接在位置上的大环2,3 和 2,7。在后一种情况下，通过相应的二羟基衍生物的烷基化制备了几种冠醚。现在我们对使用合适的前体如对称取代的二氨基和二羟基吖啶酮 5 和 8 制备在
• Acridinone-based anion transporters
  作者：Daniel A. McNaughton、Lauren K. Macreadie、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/d1ob01545a

  日期：——

  The acridinone 1,9-bis(thio)urea scaffold was repurposed for application in anion transport by appending a variety of electron-withdrawing groups to the peripheral phenyl moieties. High levels of activity were achieved which facilitated strictly electroneutral transport.

  1,9-双(硫)脲基的吖啶酮框架被重新用于阴离子输运，通过将各种电子吸引基团附加到外围苯基上。取得了高水平的活性，从而实现了严格的电中性输运。
• Acridinone-based anion receptors and sensors
  作者：Sergio E. García-Garrido、Claudia Caltagirone、Mark E. Light、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/b618072h

  日期：——

  The interaction of a variety of acridinone derivatives containing hydrogen-bond donor groups in the 4- and 5-positions with anions demonstrate the potential of this new scaffold in anion receptor and sensor design.

  在4位和5位含有氢键供体基团的吖啶酮衍生物与阴离子的相互作用表明了这种新骨架在阴离子受体和传感器设计中的潜力。
• Synthesis and enantiomeric recognition studies of optically active acridone bis(urea) and bis(thiourea) derivatives
  作者：Dávid Pál、Ildikó Móczár、Attila Kormos、Péter Baranyai、László Óvári、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.10.004

  日期：2015.12

  Novel optically active acridone bis(urea) and bis(thiourea) derivatives were synthesized and their enantiomeric recognition abilities towards the enantiomers of tetrabutylammonium salts of alpha-hydroxy and N-protected alpha-amino acids were examined in acetonitrile-DMSO 99:1 using fluorescence spectroscopy. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Black, David St. C.; Rothnie, Neil E., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2395 - 2406
  作者：Black, David St. C.、Rothnie, Neil E.

  DOI：——

  日期：——