S-dodecyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 85618-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-dodecyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dodecyl 1-thio-β-D-glucopyranoside；dodecyl β-D-thioglucopyranoside；β-thiododecyl D-glucoside；Dodecyl 1-thio-I(2)-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-dodecylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 85618-22-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅S
• 分子量: 364.547
• InChiKey: VECBBXRPIOPXHD-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-dodecyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor

  摘要：

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.326
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 S-dodecyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （硫代）烷基六吡喃糖苷，非离子糖脂模拟物的抗微生物和细胞毒性活性。

  摘要：

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107905

文献信息

• Synthesis and surface properties of alkyl β‑ ‑thioglucopyranoside
  作者：Xiubing Wu、Langqiu Chen、Fang Fu、Yulin Fan、Zhiqiang Luo

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.134

  日期：2019.2

  Alkyl thioglycosides are a class of nonionic sugar-based sulfur-containing surfactants and bioreagents. The surfactants 1,2‑trans alkyl β‑d‑thioglucopyranosides with different alkyl chain length (n = 6–12) were stereoselectively prepared by the Helferich method. Their properties including HLB number, logP value, water solubility, foam property, emulsifying property, surface property and thermotropic

  烷基硫糖苷是一类非离子的基于糖的含硫表面活性剂和生物试剂。用Helferich方法立体选择性地制备了具有不同烷基链长（n = 6-12）的表面活性剂1,2-反烷基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷。主要研究了它们的性质，包括HLB值，log P值，水溶性，泡沫性质，乳化性质，表面性质和热致液晶性质。结果表明，随着烷基链长的增加，log B值增加，其HLB值和水溶性降低。烷基β - d-硫葡糖苷已经不溶于n≥10的水中。在临界胶束浓度（CMC）时，两种β - d-硫代吡喃葡萄糖苷（n = 8、9）都将相关水溶液的表面张力降低至近29 mN·m -1。，它们还具有优异的起泡能力和泡沫稳定性。壬基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷对正辛烷/水系统和甲苯/水系统均具有良好的乳化性能。观察到烷基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷（n = 6-12）具有热致液晶特性。
• Preparation of S-glycoside surfactants and cysteine thioglycosides using minimally competent Lewis acid catalysis
  作者：Lajos Z. Szabó、Dillon J. Hanrahan、Evan M. Jones、Erin Martin、Jeanne E. Pemberton、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.008

  日期：2016.3

  Here we report a method for the preparation of anomerically pure beta-S-glycopyranosides (1,2-trans-glycosides) from the corresponding peracetate donors. S-glycosylation was performed in CHCl3 at reflux in the presence of a catalytic amount of InBr3. Deacylation of the intermediate peracetates were achieved under Zemplen conditions. Five pyranose examples, monosaccharides D-glucose and D-galactose

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。
• Stereoselective tris-glycosylation to introduce β-(1→3)-branches into gentiotetraose for the concise synthesis of phytoalexin-elicitor heptaglucoside
  作者：Sang-Hyun Son、Chiharu Tano、Jun-ichi Furukawa、Tetsuya Furuike、Nobuo Sakairi

  DOI：10.1039/b800809d

  日期：——

  Dodecyl thioglycosides (3, 4, 5) were prepared by conventional transformation of d-glucose and used as new glycosyl donors for a short-step synthesis of phytoalexin elicitor heptaglucoside. A gentio-tetraoside derivative (6) having three hydroxyl groups was synthesized by NIS-TfOH promoted glycosylate in more than 90% yield followed by selective removal of temporary protective groups. Undesired formation

  十二烷基硫糖苷（3、4、5）是通过d-葡萄糖的常规转化制备的，并用作新的糖基供体，用于植物抗毒素新剂七葡糖苷的短步合成。通过NIS-TfOH促进的糖基化反应以超过90％的产率合成具有三个羟基的龙胆四糖苷衍生物（6），然后选择性除去临时保护基。发现通过使用亲硫试剂系统BSP（1-苯亚磺酰基哌啶）-Tf2O抑制了将β-（1-> 3）分支引入龙胆寡糖中时不希望的α-糖苷形成。七糖苷仅需四个糖基化步骤。
• Characterization of some mesogenic alkyl 1-thioglycosides
  作者：B Henrissat、G K Hamer、M G Taylor、R H Marchessault

  DOI：10.1139/v02-157

  日期：2002.8.1

  A series of dodecyl 1-thio-β-D-glycosides has been synthesized and characterized (DSC, NMR, CP MAS, X-ray diffraction) as possible new marking materials with liquid-crystalline properties. These compounds undergo solid to liquid crystal phase transitions at various temperatures, which depend on the nature of the carbohydrate part of the structure. Their liquid-crystalline phases show extreme shear thinning behaviour.Key words: liquid crystal, powder X-ray diffraction, phase transition, thioglycoside, solid-state NMR, marking material

  一系列十二烷基1-硫代-β-D-糖苷已经合成并表征（DSC、NMR、CP MAS、X射线衍射），作为可能具有液晶性质的新标记材料。这些化合物在不同温度下经历固体到液晶相转变，这取决于结构中碳水化合物部分的性质。它们的液晶相显示极端的剪切变薄行为。关键词：液晶、粉末X射线衍射、相变、硫代糖苷、固态NMR、标记材料
• Manipulation of Hierarchical Chiral Self‐assembly and Anion Recognition by Supramolecular Systems of <i>β</i>‐Glucopyranoside, Pillar[5]arenes, and Polyoxometalates
  作者：Mengyan Zeng、Xin Chen、Jie Zhang

  DOI：10.1002/chem.202301827

  日期：2023.10.26

  Hierarchical chiral structures have broad applications in optical devices, asymmetric catalysis, and biological systems. The delicate balance of various interactions are key to the self‐assembly of chiral structures. Herein, a ternary co‐assembly consisting of cationic pillar[5]arenes (P5As), anionic β‐glucopyranoside (βGlcD/βGlcL), and Anderson‐type polyoxometalates (POMs) were constructed. Through adjusting the stoichiometry of βGlcD, the assemblies were effectively controlled to form hierarchical nano‐leaf assemblies with twisted nanoribbons in a homochiral direction. The co‐assemblies exhibit strong Cotton effects, and successfully induced the chirality of Anderson‐type POMs. More interestingly, by changing the central metal in Anderson‐type POMs (XMo₆O₂₄³⁻ (X=Cr, Al, and Ga)), even though the three clusters have the same numbers of charge and size, the hierarchical chirality of the related assemblies varied in the morphology of the assemblies and the Cotton effect in the CD spectra. Results in theoretical calculations and ITC titration indicates that the tiny difference in long‐range electrostatic interaction would result in the anion recognition of POMs, modulated by βGlcD through host–guest inclusion and hydrogen bonding in the assembly process.

  摘要 分层手性结构在光学设备、不对称催化和生物系统中有着广泛的应用。各种相互作用的微妙平衡是手性结构自组装的关键。本文构建了一种由阳离子柱[5]炔（P5As）、阴离子β-吡喃葡萄糖苷（βGlcD/βGlcL）和安德森型多氧金属酸盐（POMs）组成的三元共组装体。通过调整 βGlcD 的化学计量，有效地控制了组装体形成具有同手性方向扭曲纳米带的分层纳米叶组装体。这些共组装体表现出强烈的科顿效应，并成功地诱导了安德森型 POM 的手性。更有趣的是，通过改变安德森型 POMs（XMo6O243-（X=铬、铝和镓））中的中心金属，即使三个簇具有相同的电荷数和尺寸，相关组装体的分层手性在组装体的形态和 CD 光谱的棉花效应上也会发生变化。理论计算和ITC滴定的结果表明，长程静电相互作用的微小差异会导致POMs的阴离子识别，而βGlcD则在组装过程中通过主客体包合和氢键作用进行调节。