dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 275817-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: lauryl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-dodecylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 275817-34-0
• 化学式: C₄₆H₅₂O₉S
• 分子量: 780.979
• InChiKey: AURYXJABQJFBSR-UTRBWMKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor

  摘要：

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.326
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor

  摘要：

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.326

文献信息

• Stereoselective tris-glycosylation to introduce β-(1→3)-branches into gentiotetraose for the concise synthesis of phytoalexin-elicitor heptaglucoside
  作者：Sang-Hyun Son、Chiharu Tano、Jun-ichi Furukawa、Tetsuya Furuike、Nobuo Sakairi

  DOI：10.1039/b800809d

  日期：——

  Dodecyl thioglycosides (3, 4, 5) were prepared by conventional transformation of d-glucose and used as new glycosyl donors for a short-step synthesis of phytoalexin elicitor heptaglucoside. A gentio-tetraoside derivative (6) having three hydroxyl groups was synthesized by NIS-TfOH promoted glycosylate in more than 90% yield followed by selective removal of temporary protective groups. Undesired formation

  十二烷基硫糖苷（3、4、5）是通过d-葡萄糖的常规转化制备的，并用作新的糖基供体，用于植物抗毒素新剂七葡糖苷的短步合成。通过NIS-TfOH促进的糖基化反应以超过90％的产率合成具有三个羟基的龙胆四糖苷衍生物（6），然后选择性除去临时保护基。发现通过使用亲硫试剂系统BSP（1-苯亚磺酰基哌啶）-Tf2O抑制了将β-（1-> 3）分支引入龙胆寡糖中时不希望的α-糖苷形成。七糖苷仅需四个糖基化步骤。
• Selection of Neighboring Group Participation Intermediates of Fully Acylated Donors around the Glycosylation Sites in Oligosaccharide Acceptors
  作者：Sang-Hyun Son、Youngjoo Byun、Nobuo Sakairi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03601

  日期：2019.12.6

  generally involves neighboring group participation, which is less successful when synthesizing β-1,3-linked oligosaccharides. The combined steric effect of a 2-O-substituent and an aglycon moiety in acceptors increases the efficiency of glycosylation via neighboring group participation. This steric effect was reduced by using vicinal polyol acceptors and was demonstrated in the synthesis of 1,3-linked branched

  在寡糖合成中，糖苷键的立体选择性和区域选择性形成是一个具有挑战性的话题。1,2-反式-糖苷的立体选择性构建通常涉及邻近基团的参与，这在合成β-1,3-连接的寡糖时不太成功。受体中2- O-取代基和糖苷配基部分的组合空间效应通过相邻基团的参与提高了糖基化的效率。通过使用邻位多元醇受体降低了这种空间效应，并在合成1,3-连接的支链低聚糖中得到了证明。