2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 955944-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethoxy]oxan-3-ol
• CAS: 955944-28-2
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇
• 分子量: 570.683
• InChiKey: VLXDRHGBPKTXQZ-CKQPALCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  723.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 syringalide B
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的中间体全合成苯丙烷类糖苷，灰子苷A和丁香醛酯B

  摘要：

  苯丙烷类糖苷被称为生物活性天然产物。它们中的两个，即氰尿苷A（1）和丁香醛B（2），是通过一个共同的中间体合成的，使用一条较短的路线，以苄基为临时保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.022
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的中间体全合成苯丙烷类糖苷，灰子苷A和丁香醛酯B

  摘要：

  苯丙烷类糖苷被称为生物活性天然产物。它们中的两个，即氰尿苷A（1）和丁香醛B（2），是通过一个共同的中间体合成的，使用一条较短的路线，以苄基为临时保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.022

文献信息

• Total synthesis of phenylpropanoid glycosides, grayanoside A and syringalide B, through a common intermediate
  作者：Saibal Kumar Das、K. Anantha Reddy、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.022

  日期：2007.11

  Phenylpropanoid glycosides are known as bioactive natural products. Two of them, grayanoside A (1) and syringalide B (2), were synthesized through a common intermediate, using benzyl as temporary protecting group following a shorter route.

  苯丙烷类糖苷被称为生物活性天然产物。它们中的两个，即氰尿苷A（1）和丁香醛B（2），是通过一个共同的中间体合成的，使用一条较短的路线，以苄基为临时保护基。