spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(3'H)-quinoline]-2',4-(1'H)-dione | 949115-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(3'H)-quinoline]-2',4-(1'H)-dione
• 英文别名: 1’H-spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,4’-quinoline]-2’,4(3’H)-dione
• CAS: 949115-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZVFHODOFGKJMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(3'H)-quinoline]-2',4-(1'H)-dione 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃科氢咔唑生物碱(+)-脱乙基叶绿素和(+)-利马精胺的不对称全合成

  摘要：

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01926
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-(3'H)-quinoline]-2',4-(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576

文献信息

• Synthetic studies toward melotenine A
  作者：Ji-Yuan Du、Xian-Tao An、Xian-He Zhao、Xiao-Yan Ma、Ye-Xing Cao、Chun-An Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.025

  日期：2019.3

  Attempts to the construction of B/C ring and E ring in melotenine A are described. Based on para-dienone chemistry, a tactical application of tandem aminolysis/aza-Michael addition reaction was made to access highly functionalized building blocks with the pyrrolo[2,3-d]carbazole tetracyclic unit (A/B/C/D ring). Albeit negative results for assembling the dihydroazepine unit (E ring) by using the proposed

  描述了尝试在蛋氨酸A中构建B / C环和E环的尝试。基于对-dienone化学，串联氨解的战术应用/氮杂Michael加成反应物，以访问高度官能积木与吡咯并[2,3制成d ]咔唑四环单元（A / B / C / d环） 。尽管使用拟议的宝石-二卤代环丙烷的组装反应组装二氢hydro庚因单元（E环）的结果是负面的，但仍提出了一种基于闭环易位的替代策略，以锻造嵌入到环中的具有扭曲的1,3-二烯单元的E环。肾上腺素A的刚性骨架。
• Improved Radical Approach to N-Unsubstituted Indol-2-one and Dihydro-2-quinolinone Compounds Bearing Spirocyclic Cyclohexanone/Cyclohexadienone Rings
  作者：Tommaso Lanza、Matteo Minozzi、Alessandro Monesi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000067

  日期：2010.9.10

  N‐Unsubstituted indol‐2‐one and 3,4‐dihydro‐2‐quinolinone compounds bearing spirocyclic cyclohexanone/cyclohexadienone rings can be accessed through a novel, improved method entailing the key radical spirocyclization of easily accessible N‐methoxymethyl (MOM)‐protected 2‐iodoanilides derived from 4‐azidobenzoic and 2‐(4‐azidophenyl)acetic acid.

  带有螺环环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-1和3,4-二氢-2-喹啉酮化合物可以通过新颖的改良方法获得，该方法需要对N-甲氧基甲基（MOM）保护的易获得的关键自由基进行螺环化衍生自4-叠氮基苯甲酸和2-（4-叠氮基苯基）乙酸的2-碘碘苯胺。