1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲 | 1248348-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2S)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]thiourea
• CAS: 1248348-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₃F₆N₃S
• 分子量: 439.468
• InChiKey: BSICYYMKFDEOFB-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-反式-2-(吡咯烷-1-基)环己胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  手性叔胺硫脲催化 N-Arylmaleimides 与 Azomethine Ylides 的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  首次在手性叔胺硫脲催化下，N-芳基马来酰亚胺与偶氮甲碱叶立德的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应以优异的产率（高达 89 %）和对映选择性（高达 96 % ee）形成多取代的吡咯烷. 该程序允许快速合成具有高光学纯度的手性吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100205
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱-硫脲-布朗斯台德酸助催化剂促进的2-对羟基3-羧酸酯的对映体的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  使用金鸡纳生物碱-硫脲和非手性布朗斯台德酸作为协同有机催化剂，可以高效地将2-氧吲哚-3-羧酸酯的迈克尔加成到硝基烯烃上，从而大大提高了对映选择性和非对映选择性。它还为合成具有高对映选择性的螺并恶吲哚衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200206

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ ISOXAZOLINE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2014192841A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  式（１）で示される化合物とヒドロキシアミンとを、グループ１中に記載された化合物及びその鏡像異性の化合物より選ばれるいずれか１つと炭酸塩との存在下で反応させることにより、光学活性な式（２）で示されるイソキサゾリン化合物を製造することができる。グループ１(式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、Ａｒ1及びＡｒ２は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ１及びＲ２は同一又は相異なり、置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、フェニル基を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基等を表し、Ｒ５及びＲ６は同一又は相異なり、フェニル基を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、Ａｒ３は置換基を有していてもよいキノリル基を表す)。
• Metal-Free Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of N-Arylmaleimides to Azomethine Ylides Catalyzed by Chiral Tertiary Amine Thiourea
  作者：Jian-Fei Bai、Liang-Liang Wang、Lin Peng、Yun-Long Guo、Jun-Nan Ming、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100205

  日期：2011.8

  The first metal-free asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-arylmaleimides to azomethine ylides catalyzed by chiral tertiary amine thiourea to form multiply substituted pyrrolidines in excellent yields (up to 89 %) and enantioselectivities (up to 96 % ee) is presented. This procedure allows a rapid diversity-oriented synthesis of chiral pyrrolidine derivatives with high optical purity.

  首次在手性叔胺硫脲催化下，N-芳基马来酰亚胺与偶氮甲碱叶立德的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应以优异的产率（高达 89 %）和对映选择性（高达 96 % ee）形成多取代的吡咯烷. 该程序允许快速合成具有高光学纯度的手性吡咯烷衍生物。