tert-butyl 2’,4-dioxo-2’,3’-dihydro-1’H-spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,4’-quinoline]-1’-carboxylate | 949115-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2’,4-dioxo-2’,3’-dihydro-1’H-spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,4’-quinoline]-1’-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,6'-dioxospiro[3H-quinoline-4,3'-cyclohexa-1,4-diene]-1-carboxylate
• CAS: 949115-12-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: XOVPFOAFPSTPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2’,4-dioxo-2’,3’-dihydro-1’H-spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,4’-quinoline]-1’-carboxylate 在 镍 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+/-)-5-oxo-1,2,3,3a,4,6,6a,7-octahydro-pyrrolo[2,3-d]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 51.08h， 生成 tert-butyl 2’,4-dioxo-2’,3’-dihydro-1’H-spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,4’-quinoline]-1’-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧肾上腺素A的合成研究

  摘要：

  描述了尝试在蛋氨酸A中构建B / C环和E环的尝试。基于对-dienone化学，串联氨解的战术应用/氮杂Michael加成反应物，以访问高度官能积木与吡咯并[2,3制成d ]咔唑四环单元（A / B / C / d环） 。尽管使用拟议的宝石-二卤代环丙烷的组装反应组装二氢hydro庚因单元（E环）的结果是负面的，但仍提出了一种基于闭环易位的替代策略，以锻造嵌入到环中的具有扭曲的1,3-二烯单元的E环。肾上腺素A的刚性骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.025

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of <i>Apocynaceae</i> Hydrocarbazole Alkaloids (+)-Deethylibophyllidine and (+)-Limaspermidine
  作者：Ji-Yuan Du、Chao Zeng、Xiao-Jie Han、Hu Qu、Xian-He Zhao、Xian-Tao An、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.5b01926

  日期：2015.4.1

  studies not only enrich the tandem reaction design concerning the asymmetric catalytic assembly of a chiral all-carbon quaternary stereocenter contained in the densely functionalized hydrocarbazole synthons but also manifest the potential for the application of the asymmetric catalysis based on the para-dienone chemistry in asymmetric synthesis of natural products.

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。
• Synthetic studies toward melotenine A
  作者：Ji-Yuan Du、Xian-Tao An、Xian-He Zhao、Xiao-Yan Ma、Ye-Xing Cao、Chun-An Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.025

  日期：2019.3

  Attempts to the construction of B/C ring and E ring in melotenine A are described. Based on para-dienone chemistry, a tactical application of tandem aminolysis/aza-Michael addition reaction was made to access highly functionalized building blocks with the pyrrolo[2,3-d]carbazole tetracyclic unit (A/B/C/D ring). Albeit negative results for assembling the dihydroazepine unit (E ring) by using the proposed

  描述了尝试在蛋氨酸A中构建B / C环和E环的尝试。基于对-dienone化学，串联氨解的战术应用/氮杂Michael加成反应物，以访问高度官能积木与吡咯并[2,3制成d ]咔唑四环单元（A / B / C / d环） 。尽管使用拟议的宝石-二卤代环丙烷的组装反应组装二氢hydro庚因单元（E环）的结果是负面的，但仍提出了一种基于闭环易位的替代策略，以锻造嵌入到环中的具有扭曲的1,3-二烯单元的E环。肾上腺素A的刚性骨架。
• Formal Total Syntheses of Aspidosperma Alkaloids via a Novel and General Synthetic Pathway Based on an Intramolecular Heck Cyclization
  作者：Jennifer Pereira、Mireille Barlier、Catherine Guillou

  DOI：10.1021/ol0712576

  日期：2007.8.1

  Cyclizations of bicyclic amides via an intramolecular Heck reaction followed by an oxidation reaction generate tricyclic spirocyclohexadienones. From these compounds, tetracyclic ketones can be synthesized to provide useful intermediates for the synthesis of indole alkaloids.

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。