riccardin C dimethyl ether | 1132675-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: riccardin C dimethyl ether
• 英文别名: dimethylriccardin C；5,16-Dimethoxy-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaen-24-ol
• CAS: 1132675-18-3
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: MHIHVQLJDIXOBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  646.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  riccardin C dimethyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以4.9 mg的产率得到riccardin C
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Riccardin C 和非天然大环双（联苄基）类似物的 Corey-Seebach 大环化策略

  摘要：

  使用 Corey-Seebach 反应实现大环化反应，完成了 riccardin C 的全合成。非天然双（联苄）类似物的模拟合成也证明了该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601179
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 102.67h， 生成 riccardin C dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Ar–Ar交叉偶联全合成蓖麻毒素C和（±）-cavicularin

  摘要：

  Riccardin C是一种特定的LXRα激动剂，是一种代表性的大环双联二苄基型天然产物。作为我们对大环双联苄的合成研究的一部分，研究了蓖麻毒素C及其类似物卡维霉素的合成。riccardin C的总合成是通过Pd催化的分子内Suzuki-Miyaura偶联作为关键的大环化步骤而完成的。这种合成策略也扩展到（±）-cavicularin的合成中，然后通过使用Pd催化的Ar-Ar偶联反应构建二氢菲部分来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.064

文献信息

• Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXRα agonists
  作者：Hideaki Hioki、Naoki Shima、Kota Kawaguchi、Kenich Harada、Miwa Kubo、Tomoyuki Esumi、Tomoko Nishimaki-Mogami、Jun-ichi Sawada、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.022

  日期：2009.2

  Riccardin C, a nuclear receptor LXR alpha selective agonist, is an 18-membered macrocyclic bisbibenzyl isolated from several liverworts. Synthesis of riccardin C and its seven O-methylated derivatives was accomplished. The synthetic sequence highlights an intramolecular Suzuki-Miyaura coupling in the formation of the 18-membered biaryl linkage present in riccardin C. The structure-activity relationship of these compounds suggests that all of the phenolic hydroxy groups present in riccardin C are essential for the activation of LXRa. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Corey-Seebach Macrocyclisation Strategy for the Synthesis of Riccardin C and an Unnatural Macrocyclic Bis(bibenzyl) Analogue
  作者：Faisal A. Almalki、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/ejoc.201601179

  日期：2016.12

  A total synthesis of riccardin C has been accomplished using a Corey–Seebach reaction to effect macrocyclisation. The versatility of the strategy has also been demonstrated with a mimetic synthesis of an unnatural bis(bibenzyl) analogue.

  使用 Corey-Seebach 反应实现大环化反应，完成了 riccardin C 的全合成。非天然双（联苄）类似物的模拟合成也证明了该策略的多功能性。
• Total synthesis of riccardin C and (±)-cavicularin via Pd-catalyzed Ar–Ar cross couplings
  作者：Kenichi Harada、Kosho Makino、Naoki Shima、Haruka Okuyama、Tomoyuki Esumi、Miwa Kubo、Hideaki Hioki、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.064

  日期：2013.8

  Riccardin C, a specific LXRα agonist, is a representative macrocyclic bisbibenzyl-type natural product. As part of our synthetic studies on macrocyclic bisbibenzyls, the synthesis of riccardin C and its analog cavicularin was examined. The total synthesis of riccardin C was accomplished via a Pd-catalyzed intramolecular Suzuki–Miyaura coupling as the key macrocyclization step. This synthetic strategy

  Riccardin C是一种特定的LXRα激动剂，是一种代表性的大环双联二苄基型天然产物。作为我们对大环双联苄的合成研究的一部分，研究了蓖麻毒素C及其类似物卡维霉素的合成。riccardin C的总合成是通过Pd催化的分子内Suzuki-Miyaura偶联作为关键的大环化步骤而完成的。这种合成策略也扩展到（±）-cavicularin的合成中，然后通过使用Pd催化的Ar-Ar偶联反应构建二氢菲部分来实现。